Isoprene
| Isoprene | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metil-1,3,-butadiene | |
| Nomi alternativi | |
| β-metildivinile 2-metilbutadiene isopentadiene emiterpene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8 |
| Massa molecolare (u) | 68,12 |
| Aspetto | liquido incolore molto volatile, odore caratteristico |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-143-3 |
| PubChem | 6557 |
| SMILES | CC(=C)C=C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,68 |
| Solubilità in acqua | solubile in solventi organici |
| Temperatura di fusione | 127,15 (-146 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 307,15 (34 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 53,2 kPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 219,15 (-54 °C) |
| Limiti di esplosione | 1,5 - 8,9 % |
| Temperatura di autoignizione | 493,15 (220 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 12-45-52/53-68 |
| Frasi S | 45-53-61[1] |
L'isoprene (nome IUPAC 2-metil-1,3,-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5. È un sospetto cancerogeno umano, risulta tossico per l'ambiente e per riscaldamento polimerizza in modo esplosivo.
La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.
Produzione industriale di isoprene
I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni C5 derivate dal petrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.
Isoprene da pentani e penteni
L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del 2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di topping e dei penteni di cracking. Si può utilizzare anche n-pentano previa isomerizzazione a 2-metilbutano.
Processo ENICHEM (attuale Polimeri Europa)
Sciogliendo acetone ed acetilene in ammoniaca liquida, alla pressione di 25 atm, catalizzatore idrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente idrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su allumina.
Processo IFP (Institut Français du Pétrole)
Si sfrutta la condensazione tra due molecole di formaldeide e una di isobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per pirolisi catalitica, infine, il diossano elimina acqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.
Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.
Sfrutta tre stadi:
- dimerizzazione del propene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-propene;
- isomerizzazione del 2-metil-1-propene a 2-metil-2-propene;
- pirolisi del 2-metil-2-propene, con acido bromidrico catalizzatore, a isoprene.
Utilizzo per sintesi di polimeri
Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù ottenuto con l'ausilio di catalizzatori stereospecifici quali il complesso trialchilalluminio-TiCl4. Il restante 5% è utilizzato per produrre la gomma copolimerica isobutene-isoprene e altre materie plastiche.
