Izopren

Izopren
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metylobuta-1,3-dien
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-metylo-1,3-butadien, metylobutadien
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8
Inne wzory	CH; 2=C(CH; 3)−CH=CH; 2
Masa molowa	68,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	78-79-5
PubChem	6557
SMILES
	C=C(C)C=C
InChI
	InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
	InChIKey
	RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,679 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem
Temperatura topnienia	−146,1 °C
Temperatura wrzenia	34,0 °C
Współczynnik załamania	1,4219 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H224, H341, H350, H412
Zwroty P	P201, P210, P273, P281, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Skrajnie; łatwopalny; (F+)	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R12, R45, R68, R52/53
Zwroty S	S45, S53, S61
Numer RTECS	NT4037000
	Podobne związki
Podobne związki	butadien, chloropren
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)^[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Występowanie

Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki^[5]. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane^[5]^[6]. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami^[5].

Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego^[1]. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.

Zastosowanie

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego (składa się on w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i substancji nieorganicznych)^{[potrzebny przypis]}.

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ ^a ^b Izopren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c JulianJ. King JulianJ. i inni, Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).
↑ D.D. Gelmont D.D., R.A.R.A. Stein R.A.R.A., J.F.J.F. Mead J.F.J.F., Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CLI-3] Izopren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[Aldrich-4] Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[King-5] JulianJ. King JulianJ. i inni, Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).

[Gelmont-6] D.D. Gelmont D.D., R.A.R.A. Stein R.A.R.A., J.F.J.F. Mead J.F.J.F., Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]