Guanidina
| Guanidina | |
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| Nome IUPAC | |
| guanidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH5N3 |
| Massa molecolare (u) | 59,07 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-021-8 |
| PubChem | 3520 |
| DrugBank | DBDB00536 |
| SMILES | C(=N)(N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione basica a 298 K | 10−1 |
| Temperatura di fusione | 50 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 |
| Consigli P | 305+351+338 - 302+352 [1] |
La guanidina è un composto cristallino con una forte alcalinità formata dall'ossidazione della guanina. È utilizzata nella produzione di plastiche ed esplosivi. È un composto molto simile all'urea ma presenta un gruppo imminico invece che uno chetonico.
Nell'urea il carbonio forma un legame doppio con l'ossigeno e un legame semplice con ciascuno dei due gruppi amminici NH2. Nella guanidina l'ossigeno è sostituito dal gruppo imminico NH, e il carbonio forma un doppio legame con l'azoto.
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]La guanidina è presente in natura nell'urina, come normale prodotto del metabolismo delle proteine. In modo analogo è presente nel guano (escrementi di volatili), che le ha dato il nome e da cui può essere estratta.
Caratteristiche fisiche
[modifica | modifica wikitesto]A temperatura ambiente, la guanidina è solida, ma ha un punto di fusione molto basso, 50 °C.
La guanidina è solubile in acqua e in alcool.
Proprietà ed usi
[modifica | modifica wikitesto]La guanidina è un inibitore del canale del sodio (sodio-potassio ATPasi) molto potente. Per tale ragione la sua somministrazione nell'uomo può provocare blocco cardiaco e tetania muscolare.
La guanidina è il punto di partenza di numerosi composti di sintesi. Derivati molto famosi della guanidina sono la metformina e la fenformina, utilizzate come ipoglicemizzanti del diabete di tipo 2.
In biochimica è usata per lo studio delle proteine: soluzioni 3 o 6 molare (6M) sono efficacissime nello sconvolgere la struttura terziaria e secondaria delle proteine (denaturazione), provocandone immediata solubilizzazione.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda del cloridrato di guanidina (CAS: 50-01-1) su IFA-GESTIS
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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