Guanidină
| Guanidină | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 113-00-8 |
| ChEMBL | CHEMBL821 |
| PubChem CID | 3520 |
| Formulă chimică | CH₅N₃[1]  |
| Masă molară | 59,048 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 50 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Guanidina este un compus organic cu formula chimică HNC(NH2)2. Este un solid incolor solubil în solvenți polari. Este o bază tare, fiind utilizată în producerea de plastice și explozivi. Este un produs fiziologic al metabolismului proteic, fiind regăsit în urină.
Guanidinele sunt compușii organici care conțin o grupă funcțională de tip guanidină (de exemplu, arginina și creatina).[3]
Unele guanidine, de exemplu nitroguanidina, sunt folosite la prepararea de propergoli, combustibili pentru motoare rachetă.
Structură
[modificare | modificare sursă]Guanidina este din punct de vedere structural un analog azotat al acidului carbonic. Cu alte cuvinte, grupa carbonil C=O din acidul carbonic este substituită cu o grupă azometin C=NH, iar fiecare grupare hidroxil OH este înlocuită cu o grupă NH
2.[4]
Obținere
[modificare | modificare sursă]Guanidina se poate obține din surse naturale și a fost izolată pentru prima dată de către Adolph Strecker în urma degradării guaninei.[5] Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în anul 1861 prin reacția de degradare oxidativă a guaninei izolate din guano peruvian.[6]
Metoda industrială implică un proces în două etape, prima fiind reacția dintre dicianodiamidă și săruri de amoniu. În a doua etapă, sarea se tratează cu o bază, precum metoxidul de sodiu.[5]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Guanidină”, guanidine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Amino Acids - Arginine R (Arg)”, Biology.arizona.edu, accesat în
- ^ Goebel, M.; Klapoetke, T. M. (). „First structural characterization of guanidine”. Chem. Commun. 43 (30): 3180–2. doi:10.1039/B705100J.
- ^ a b Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (), „Guanidine and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2
- ^ Strecker, A. (). „Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin” [Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. doi:10.1002/jlac.18611180203.
