Acetonitril

Acetonitril
IUPAC-név	Acetonitril
Más nevek	metil-cianid; ciano-metán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-05-8
PubChem	6342
RTECS szám	AL7700000
SMILES CC#N
InChI 1/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H3N
Moláris tömeg	41,05 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,786 g/cm³ folyadék
Olvadáspont	-45 °C
Forráspont	82 °C
Oldhatóság (vízben)	elegyedik
Oldhatóság	szerves oldószerekben
Savasság (pKa)	25
Gőznyomás	93.6 mbar (20 °C) 344 mbar (50 °C)[1]
Kristályszerkezet
Molekulaforma	Lineáris
Dipólusmomentum	3,84 D
Veszélyek
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704	3 2 0
R mondatok	R11, R20/21/22, R36[1]
S mondatok	(S1/2), S16, S36/37[1]
Lobbanáspont	2 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	525 °C[1]
LD50	2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon nitrilek	propionitril, akrilnitril, butironitril
Rokon vegyületek	ecetsav, acetamid, etilamin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH₃CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.

Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.

Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért vízzel elegyedik. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000 márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, a metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.

Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.

Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl₂(MeCN)₂, amely közvetlenül képződik PdCl₂ és MeCN reakciójában.

Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.

• Acetonitril biztonsági adatlapja^{[halott link]}
• Nitrilmérgezések tünetei és kezelése Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben