Fenantrén

Fenantrén
IUPAC-név	Fenantrén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	85-01-8
PubChem	995
KEGG	C11422
SMILES c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI 1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
UNII	448J8E5BST
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C14H10
Moláris tömeg	178,23 g/mol
Megjelenés	színtelen szilárd anyag
Sűrűség	1,18 g/cm³[1]
Olvadáspont	101 °C ([1])
Forráspont	332 °C ([1])
Oldhatóság (vízben)	1,6 mg/l[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[2]
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R22, R50/53[2]
S mondatok	S24/25, S61<[2]
Lobbanáspont	171 °C (340 °F)[1]
Öngyulladási hőmérséklet	> 450 °C[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fenantrén a policiklusos aromás szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, molekuláját három kondenzált benzolgyűrű alkotja. A fenantrén név a fenil és antracén nevek összevonásából származik. Tiszta formában megtalálható a cigarettafüstben. Irritáló, valamint a bőr fényérzékenységét növelő vegyület.^[forrás?] A fenantrén fehér színű por, kék fluoreszcenciát mutat. A vegyület vázának számozása speciális, azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyeknél a IUPAC megtartotta a hagyományos számozást.

A 4-es és 5-ös pozícióban nitrogént tartalmazó fenantrén vázas vegyület a fenantrolin.

A fenantrén vízben csaknem oldhatatlan, de számos szerves oldószerben, például toluolban, szén-tetrakloridban, éterben, kloroformban, ecetsavban és benzolban oldódik.

A fenantrén klasszikus előállítási módja a Bardhan–Sengupta fenantrén szintézis (1932).^[3]

Az első lépés egy aromás elektrofil szubsztitúció, amely akkor válik lehetővé, miután a difoszfor-pentaoxid az alkoholt jobb távozó csoporttá alakítja. A kiindulási aromás gyűrűn kívül más alkén nem keletkezik. A reakció második lépésében a 9,10-dihidrofenantrént elemi szelénnel oxidálják. A hattagú gyűrűk szelénnel végzett aromatizációs folyamata még nem teljesen ismert, de azt igazolták, hogy ennek során H₂Se keletkezik.

A fenantrén fotokémiai úton is előállítható egyes diarileténekből.

A fenantrén reakciói általában a 9-es és 10-es pozíciókban mennek végbe, ilyenek például:

• fenantrénkinont adó krómsavas oxidáció^[4]
• hidrogéngázzal, Raney-nikkel katalizátor mellett végzett redukció, melynek terméke 9,10-dihidrofenantrénné^[5]
• 9-brómfenantrént eredményező elektrofil halogénezés brómmal^[6]
• 2- és 3-fenantrénszulfonsavvá történő szulfonálás kénsavval^[7]
• ozonolízis, melynek révén difenilaldehid keletkezik^[8]

A fenantrén stabilabb, mint lineárisan kondenzált izomerje, az antracén. Ennek klasszikus és jól megalapozott magyarázata a Clar-szabályon alapul. Egy új elmélet a C4 és C5 hidrogén atomok között fellépő úgynevezett stabilizáló hidrogén-hidrogén kötések segítségével ad magyarázatot.

A ravatit fenantrénből álló természetes ásvány.^[9] Kis mennyiségben megtalálható néhány szénégető helyen. A ravatit a kisszámú szerves ásványok közé tartozik.^[10]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenanthrene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

• Fenantrén Archiválva 2008. április 5-i dátummal a Wayback Machine-ben a scorecard.org oldalon (angol nyelven)