Sirohidroclorina

Sirohidroclorina
Identificadores
Número CAS	65207-12-7
PubChem	196427
ChemSpider	16736728
KEGG	C05778
ChEBI	CHEBI:18023
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C[C@@]1([C@@H](C2=NC1=CC3=NC(=CC4=C(C(=C(N4)C=C5C(=C(C(=C2)N5)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@@]([C@@H]3CCC(=O)O)(C)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C42H46N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29/h13-16,23-24,43-44H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/t23-,24-,41+,42+/m1/s1; Key: AVBHZKNQGDKVEA-ZTKUHGNGSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C42H46N4O16
Aspecto	sólido amarelo
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A sirohidroclorina é un tetrapirrol macrocíclico intermediario metabólico na biosíntese do grupo sirohemo, o grupo prostético que contén ferro en encimas sulfito redutases. Tamén é o precursor biosintético do cofactor F430, un encima que cataliza a liberación de metano no paso final da metanoxénese.^[1]

Estrutura

A sirohidroclorina foi illada por primeira vez a inicios da década de 1970, cando se demosrou que era a forma sen metal do grupo prostético da ferredoxina-nitrito redutase da espinaca.^[2] A súa identidade química estableceuse por espectroscopia e por síntese total.^[3]^[4]^[5]

Biosíntese

A sirohidroclorina deriva do armazón estrutural tetrapirrólico creado polos encimas desaminase e cosintetase que transforman o ácido aminolevulínico a través do porfobilinóxeno e o hidroximetilbilano en uroporfirinóxeno III. Este último é o primeiro intermediario macrocíclico común para o hemo, a clorofila, o sirohemo e a vitamina B₁₂. O uroporfirinóxeno III é despois transformado pola adición de dous grupos metilo para formar dihidrosirohidroclorina e esta é oxidada pola precorrina-2 deshidroxenase para dar sirohidroclorina.^[6]

Notas

↑ Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (1985-10-07). "Sirohydrochlorin, a precursor of factor F430 biosynthesis in Methanobacterium thermoautotrophicum". FEBS Letters 190 (1): 169–171. doi:10.1016/0014-5793(85)80451-8.
↑ Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Tove, S. R.; Kamin, H. (1974). "Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases". Proceedings of the National Academy of Sciences 71 (3): 612–616. Bibcode:1974PNAS...71..612M. PMC 388061. PMID 4595566. doi:10.1073/pnas.71.3.612.
↑ Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J.; Siegel, Lewis M.; Shoolery, J. N. (1978). "Sirohydrochlorin. Prosthetic group of sulfite and nitrite reductases and its role in the biosynthesis of vitamin B12". Journal of the American Chemical Society 100 (25): 7987–7994. doi:10.1021/ja00493a031.
↑ Battersby, Alan R.; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Bykhovsky, Vladimir Ya. (1978). "Biosynthesis of vitamin B12: Proof of A-B structure for sirohydrochlorin by its specific incorporation into cobyrinic acid". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (3): 150. doi:10.1039/C39780000150.
↑ Block, Michael H.; Zimmerman, Steven C.; Henderson, Graeme B.; Turner, Simon P. D.; Westwood, Steven W.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R. (1985). "Syntheses relevant to vitamin B12 biosynthesis: Synthesis of sirohydrochlorin and of its octamethyl ester". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1061. doi:10.1039/C39850001061.
↑ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review". Natural Product Reports 17 (6): 507–526. PMID 11152419. doi:10.1039/B002635M.

Véxase tamén

Outros artigos

Sirohidroclorina ferroquelatase, un encima que cataliza a inserción de ferro para formar o sirohemo.
Sirohidroclorina cobaltoquelatase, un encima que cataliza a inserción de cobalto.

[1] Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (1985-10-07). "Sirohydrochlorin, a precursor of factor F430 biosynthesis in Methanobacterium thermoautotrophicum". FEBS Letters 190 (1): 169–171. doi:10.1016/0014-5793(85)80451-8.

[2] Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Tove, S. R.; Kamin, H. (1974). "Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases". Proceedings of the National Academy of Sciences 71 (3): 612–616. Bibcode:1974PNAS...71..612M. PMC 388061. PMID 4595566. doi:10.1073/pnas.71.3.612.

[3] Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J.; Siegel, Lewis M.; Shoolery, J. N. (1978). "Sirohydrochlorin. Prosthetic group of sulfite and nitrite reductases and its role in the biosynthesis of vitamin B12". Journal of the American Chemical Society 100 (25): 7987–7994. doi:10.1021/ja00493a031.

[4] Battersby, Alan R.; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Bykhovsky, Vladimir Ya. (1978). "Biosynthesis of vitamin B12: Proof of A-B structure for sirohydrochlorin by its specific incorporation into cobyrinic acid". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (3): 150. doi:10.1039/C39780000150.

[5] Block, Michael H.; Zimmerman, Steven C.; Henderson, Graeme B.; Turner, Simon P. D.; Westwood, Steven W.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R. (1985). "Syntheses relevant to vitamin B12 biosynthesis: Synthesis of sirohydrochlorin and of its octamethyl ester". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1061. doi:10.1039/C39850001061.

[6] Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review". Natural Product Reports 17 (6): 507–526. PMID 11152419. doi:10.1039/B002635M.

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