Acide propanoïque
| Acide propanoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide propanoïque |
| Synonymes |
Acide propionique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.070 |
| No CE | 201-176-3 |
| No E | E280 |
| FEMA | 2924 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, huileux, d'odeur âcre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 74,078 5 ± 0,003 4 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %, |
| pKa | 4,87 |
| Diamètre moléculaire | 0,518 nm [2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −21 °C[1] |
| T° ébullition | 141 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : très bonne[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 26,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[1]
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| T° d'auto-inflammation | 485 °C[1] |
| Point d’éclair | 54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–12 %vol[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 390 Pa[1]
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| Viscosité dynamique | 1 × 10−3 Pa s |
| Point critique | 54,0 bar, 338,85 °C [5] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 10,525 ± 0,003 eV (gaz)[7] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,397 |
| Précautions | |
| SGH[8] | |
 Danger |
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| SIMDUT[9] | |
   B3, D1B, E, |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,33[1] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,02 ppm haut : 0,17 ppm[10] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec pion voulant dire « gras ») est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone à utilisation médicale ou en arôme parfumant.
Historique et étymologie
[modifier | modifier le code]Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.
Les odeurs corporelles sont dues en partie à cette molécule qui est un produit de dégradation des acides aminés et des acides gras à chaîne carbonée longue par les bactéries de la flore cutanée résidente et saprophyte, du genre Brevibacterium et Propionibacterium[11].
Description
[modifier | modifier le code]Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. À l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers, à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits ; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amides, esters, anhydrides et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.
Production
[modifier | modifier le code]La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:
Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide.
Utilisations
[modifier | modifier le code]Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments comme les anti-inflammatoires (Ibuprofène...). Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.
En médecine vétérinaire
[modifier | modifier le code]Le propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lors d'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède des propriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs (météorisations et iléus entre autres).
Effets pathogènes potentiels
[modifier | modifier le code]Une trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains cas d'autisme régressif[12],[13],[14][source insuffisante]. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande quantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ACIDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- « Propionic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- (en) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology, Jones & Bartlett Publishers, , p. 427-428.
- Autisme régressif et Acide propionique
- « david_patchel_evans_f », sur amc.ca (consulté le ).
- (en) Kelly A. Foley, Derrick F. MacFabe, Martin Kavaliers et Klaus-Peter Ossenkopp, « Sexually dimorphic effects of prenatal exposure to lipopolysaccharide, and prenatal and postnatal exposure to propionic acid, on acoustic startle response and prepulse inhibition in adolescent rats: relevance to autism spectrum disorders », Behavioural Brain Research, vol. 278, , p. 244–256 (ISSN 1872-7549, PMID 25300465, DOI 10.1016/j.bbr.2014.09.032, lire en ligne, consulté le ).
