Trietyyliboraani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trietyyliboraani
Tunnisteet
CAS-numero 97-94-9
PubChem CID 7357
SMILES B(CC)(CC)CC [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H15B
Moolimassa 97,99 g/mol
Sulamispiste –93 °C [2]
Kiehumispiste 95 °C[2]
Tiheys 0,677 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Trietyyliboraani (C6H15B) on organoboraani. Ainetta käytetään muun muassa radikaalireaktioiden herättäjänä.

Trityyliboraani on väritöntä tai keltaista nestettä. Aine on hyvin herkästi syttyvää ja palaa monien muiden booriyhdisteiden tavoin vihreällä liekillä. Sen sijaan trietyyliboraanin heksaani- ja tetrahydrofuraaniliuokset eivät ole pyroforisia.[3]

Trietyyliboraania käytettiin sen pyroforisten ominaisuuksiensa vuoksi polttoaineena. Muun muassa Pratt & Whitney J58 -moottorissa trietyyliboraania poltettiin moottorin ja jälkipolttimen sytyttämiseen.[4]

Orgaanisessa kemiassa trietyyliboraanille on useita sovellutuksia. Ensimmäinen aineen käyttötarkoitus oli radikaalireaktioiden initiaattorina eli käynnistäjänä toimiminen. Trietyyliboraanin etuna on, että se on tehokas myös matalissa lämpötiloissa. Tämä on eduksi stereoselektiivisissä, eli vain yhtä stereoisomeeriä tuottavissa reaktiossa ja reaktioissa, joiden tuote on pysymätön korkeissa lämpötiloissa.[5] Trietyyliboraanin on huomattu myös olevan käyttökelpoinen aine hydroksiketonien selektiivisessä pelkistämisessä.[3]

Trietyyliboraania voidaan myös käyttää litium-, natrium- ja kaliumhydridien kanssa valmistettaessa erittäin voimakkaita pelkistimiä.[3]

  1. Triethylborane – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2009.
  2. a b Physical properties: Triethylborane NLM Viitattu 3.2.2009
  3. a b c Triethylborane (TEB) 2005. BASF. Viitattu 3.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  4. J58 Last Run Aircraft Engine Historical Society. Arkistoitu 2.6.2008. Viitattu 3.2.2009. (englanniksi)
  5. Gavin O’Mahony: Triethylborane (PDF) Synlett 2004.No.3. Thieme Publishing Group. Viitattu 3.10.2023. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.