Fenoliftaleiini
| Fenoliftaleiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H14O4 |
| Moolimassa | 318,312 g/mol |
| Sulamispiste | 262,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,277 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,00336 g/l (20 °C)[3] |
Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina [6]. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi [7]. Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 [8] ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa [7]. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa [9].
| Muoto | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Rakenne |  |
 |
 |
|
| Pallotikkumalli |  |
 |
 |
|
| pH | < 0 | 0−8,2 | 8,2−10,0 | >12,0 |
| Olosuhteet | vahvasti hapan | hapan tai neutraali | emäksinen | vahvasti emäksinen |
| Väri | oranssi | vaaleanpunaisesta fuksiaan | väritön | |
| Kuva |  |
 |
Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa.[10] Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia vaikutuksia.[4]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Phenolphthalein - Compound summary NCBI. Viitattu 3. maaliskuuta 2022.
- ↑ Physical properties:Phenolphthalein NLM Viitattu 30.9.2008
- ↑ Phenolphthalein:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 22.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Fenoliftaleiini Käyttöturvallisuustiedote. 5.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4764
- ↑ värejä... F Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
- ↑ a b Aroluoma, Kanerva, Karkela, Lampinselkä, Mäkelä, Sorjonen & Vakkilainen: Kemisti 5:Reaktiot ja tasapaino. WSOY, 2007.
- ↑ Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
- ↑ Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arkistoitu 25.9.2006. Viitattu 30. syyskuuta 2008.
- ↑ Ruonasulatuskanavan lääkkeet Medcina. Viitattu 2.10.2023.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Fenoliftaleiini Wikimedia Commonsissa
- DrugBank: Phenolphthalein (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenolphthalein (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenolphthalein (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Phenolphthalein (englanniksi)