Organokloratu

Organokloratu edo organokloruro esaten zaie kloroa duten konposatu kimiko organiko sintetikoei. Gehienetan hidrokarburo kloratuak izaten dira, eta disolbatzaile, plastifikatzaile, intsektizida, hozgarri edo fungizida moduan erabiltzen dira. Horietako batzuk ingurugiro-arazo larriak sortzen dituzte^[1]. Lindanoaren kasua oso ezaguna da Euskal Herrian, Bizkaiko Ezkerraldean bereziki^[2]^[3].

Ezaugarri fisiko-kimikoak

Klorazioak hidrokarburoen ezaugarri fisikoak eraldatzen ditu hainbat modutan. Organokloratuak ura baino dentsoagoak dira kloroak hidrogenoak baino pisu molekular handiagoa duelako. Organokloratu alifatikoak sarri agente alkilatzaileak dira, kloroak irteera-talde gisa joka baitezake.

Naturan

Konposatu organokloratu asko isolatu izan dira iturri naturaletatik, bakteriengatik gizakionganaino^[4]. Kloratutako konposatu organikoak nonahi aurki daitezke biomolekulen artean, hala nola, alkaloideetan, terpenoetan, aminoazidoetan, esteroidetan eta gantz-azidoetan^[5].

Dioxinak, ingurugiroarentzat zein gizakiarentzat kaltegarriak direnak, basoen suteetan sortzen dira tenperatura oso altua bada^[6]. Halaber, kloroformoa edo diklorometanoaren tankerako konposatu organokloratuak itsasoetako alga askotan aurkitu izan dira^[7].

Prestakuntza

Alkanoen eta arilo alkanoen erradikal askeen bidez sintetiza daitezke kloroa izpi ultramorez tratatzen denean. Alabaina klorazio-maila kontrolatzea zaila da^[8].

Aril kloruroak Friedrel-Crafts erreakzioaren bidez presta daitezke kloroa eta Lewis azido bat katalizatzaile gisa usatuz.

Haloformoaren erreakzioaren bidez eta kloroa eta sodio hidroxidoa baliatuz, alkil haluroak presta daitezke metil zetonetatik eta antzeko konposatuetatik abiatuz.

Bestalde, alkenoek hidrogeno kloruroz erreakzionatzen dute alkil kloruroak eratzeko.

${\ce {CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl}}$

Alkohol sekundario eta tertziarioek hidrogeno kloruroarekin erreakzionatzen dute pareko kloruroak emateko.

${\ce {R-OH + HCl -> R-Cl + H2O}}$

Erreakzioak

Alkil kloruroak kimika organikoaren alorrean sintesirako adreilu moldaerraza da. Besteak beste, nukleozaleen erasoak erraz pairatzen dituzte.

Alkil kloruroak ura eta sodio hidroxidoetan berotzen alkoholak eratzen dira. Alkoxidoekin edo ariloxidoekin eterrak sortzen dira Williamson-en sintesiaren bidez. Tiolekin tioeterrak eratzen dituzte

Alkil kloruroek magnesioarekin erreakzionatzen dute Grignarden erreaktiboak eratzeko. Wurz erreakzioaren bidez bi alkil haluro batu daitezke molekula berri bat eratuz.

Erabilera

Konpasatu organokloratuen erabileraren espektroa oso anitza da.

Adibidez, polimeroen kimikan binil kloruro monomeroa ezinbesteko lehengaia da, PVCren sintesian adibidez. Pisu molekular txikiko hidrokarburo kloratuak, hala nola, kloroformoa, diklorometanoa, dikloroetanoa edo trikloroetanoa disolbatzaile oso erabilgarriak dira ez-polarrak izateko joera dutelako eta urarekin nahasten ez direlako.

Intsektizida eta pestizida asko konposatu organikoen deribatu kloratuak dira. Horrelakoak ditugu DDT eta lindano historikoak edo orain usatzen diren dieldrina, aldrina eta endrina.

Toxikotasuna

Konposatu organokloratu batzuk toxikoak dira landare eta animalientzat, gizakiok barne. DDTa esaterako, XX. mendearen erdialdean intsektizida moduan erabili zena, elikadura-katean zehar metatu egitean da eta hegazti-espezie askotan ugaltzeko arazoak eragiten ditu^[9]^[10].

Halaber, gerra kimikoan baliatu izan diren ziape-gasak eta lewisita konposatu organokloratuak dira.

Alabaina, horrek ez du esan nahi organokloratu guztiak toxikoak direnik. Horietako batzuk elikagaietan eta botiketan usatzen dira. Ilarrek eta babek, adibidez, konposatu kloratu natural bat dute osagaien artean: azido 4-kloroindol-3-azetikoa^[11]. Sukralosa edulkoratzaile artifiziala oso erabilia da produktu dietetikoei gozotasuna emateko. Botiken artean, loratadina antihistminikoa edo sertarlina antidepresiboa aipa daitezke.

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Joana, Mendiburu. (2001-06-24). «Lindanoa Barakaldon: amesgaiztoaren amaiera hurbilago» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Larrañaga, Jon & Kaltzada, Pili. (1996-02-01). «LINDANOA, Kaosaren eta irtenbidearen artean» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Wagner, Claudia; El Omari, Mustafa; König, Gabriele M.. (2009-03-27). «Biohalogenation: Nature’s Way to Synthesize Halogenated Metabolites» Journal of Natural Products 72 (3): 540–553. doi:10.1021/np800651m. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ (Ingelesez) Engvild, Kjeld C.. (1986-01-01). «Chlorine-containing natural compounds in higher plants» Phytochemistry 25 (4): 781–791. doi:10.1016/0031-9422(86)80002-4. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Guillermo, Roa Zubia. (2004-10-01). «Non sortzen dira dioxinak?» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Gribble, Gordon W.. (1992-10-01). «Naturally Occurring Organohalogen Compounds--A Survey» Journal of Natural Products 55 (10): 1353–1395. doi:10.1021/np50088a001. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Zientzia, Elhuyar. (1996-01-01). «Pestizidak, ugalketaren etsai» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ Ana, Galarraga Aiestaran. (2005-03-01). «Pestizidak pozoi bihurtuta gizakiarentzat» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).
↑ (Ingelesez) Magnus, Volker; Ozga, Jocelyn A.; Reinecke, Dennis M.; Pierson, Gerald L.; Larue, Thomas A.; Cohen, Jerry D.; Brenner, Mark L.. (1997-10-01). «4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum» Phytochemistry 46 (4): 675–681. doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

Kanpo estekak

Datuak: Q426809
Multimedia: Organochlorides / Q426809

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[2] Joana, Mendiburu. (2001-06-24). «Lindanoa Barakaldon: amesgaiztoaren amaiera hurbilago» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[3] Larrañaga, Jon & Kaltzada, Pili. (1996-02-01). «LINDANOA, Kaosaren eta irtenbidearen artean» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[4] Wagner, Claudia; El Omari, Mustafa; König, Gabriele M.. (2009-03-27). «Biohalogenation: Nature’s Way to Synthesize Halogenated Metabolites» Journal of Natural Products 72 (3): 540–553. doi:10.1021/np800651m. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[5] (Ingelesez) Engvild, Kjeld C.. (1986-01-01). «Chlorine-containing natural compounds in higher plants» Phytochemistry 25 (4): 781–791. doi:10.1016/0031-9422(86)80002-4. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[6] Guillermo, Roa Zubia. (2004-10-01). «Non sortzen dira dioxinak?» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[7] Gribble, Gordon W.. (1992-10-01). «Naturally Occurring Organohalogen Compounds--A Survey» Journal of Natural Products 55 (10): 1353–1395. doi:10.1021/np50088a001. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[8] (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[9] Zientzia, Elhuyar. (1996-01-01). «Pestizidak, ugalketaren etsai» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[10] Ana, Galarraga Aiestaran. (2005-03-01). «Pestizidak pozoi bihurtuta gizakiarentzat» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[11] (Ingelesez) Magnus, Volker; Ozga, Jocelyn A.; Reinecke, Dennis M.; Pierson, Gerald L.; Larue, Thomas A.; Cohen, Jerry D.; Brenner, Mark L.. (1997-10-01). «4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum» Phytochemistry 46 (4): 675–681. doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2022-02-08).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]