[go: up one dir, main page]

DDT edo 1,1,1-trikloro-2,2-difeniletanoa edo klofenotanoa konposatu organikoa da (ClC6H4)2CH(CCl3) formula duena, organokloratuen familiakoa. Alkano ordezkatu bat da. DDT purua solido kristalino kolorgea da. Ez da uretan disolbagarria, baina bai disolbatzaile organiko ohikoenetan eta gantzetan[1][2].

DDT
Formula kimikoaC14H9Cl5
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono eta kloro
Motakonposatu organokloratu
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,99 g/cm³ (20 °C)
Fusio-puntua108 °C
108,3 °C
Deskonposizio-puntua110 °C
Lurrun-presioa0 mmHg (20 °C)
Masa molekularra351,914688688 Da
Erabilera
Rolaoccupational carcinogen (en) Itzuli, Hormona-nahasle, female reproductive toxicant (en) Itzuli, male reproductive toxicant (en) Itzuli, developmental toxicant (en) Itzuli eta kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704
2
2
0
Denboran ponderatutako esposizio muga1 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
0,5 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
Flash-puntua77 °C (gehienez, Pensky–Martens closed-cup test (en) Itzuli)
72 °C (gutxienekoa, Pensky–Martens closed-cup test (en) Itzuli)
IDLH500 mg/m³
Eragin dezakeDDT exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyYVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia50-29-3
ChemSpider2928
PubChem3036
Reaxys1882657
Gmelin16130
ChEBI509864
ChEMBLCHEMBL416898
RTECS zenbakiaKJ3325000
ZVG12510
DSSTox zenbakiaKJ3325000
EC zenbakia200-024-3
ECHA100.000.023
MeSHD003634
Human Metabolome DatabaseHMDB0032127
UNIICIW5S16655
KEGGD07367
PDB Ligand6WT

DDTa herbizida gisa erabilera oso zabala izan du, malaria kontrolatzeko esate baterako. Toxikoa da eta poluitzaile organiko iraunkorren artean sailkatuta dago. Toxikotasun horren lehen aldarria Rachel Carson-ek egin zuen Udaberri isila liburu ospetsuan[3][4]. Stockholmeko hitzarmenak DDTaren erabilera mugatu egiten du[5].

Izaera kimikoa

aldatu

DDT komertziala estuki erlazionatutako hainbat konposaturen nahastea da, sintesi-prozesuaren ondorioz. DDTak bi isomero ditu p,p'-DDT eta o,p'-DDT. Nahastean p,p'- isomeroa da nagusia (% 77), o,p'- isomeroa % 15 inguruko proportzioan egoten da eta gainerakoa bestelako ezpurutasunak izaten dira, hala nola, diklorodifenildikloroetilenoa eta diklorodifenildikloroetanoa[6].

 
p,p'-DDT
 
o,p'-DDT

DDTa egituraz oso antzekoa da dikofolarenkin. Bi konposatuon arteko egitura-diferentzia bakarra da dikofolak C-1 karbonoan hidroxilo taldea duela hidrogenoaren ordez.

Sintesia

aldatu

DDTa Friedel-Crafts erreakzio bati jarraituz prestatzen da. Kloral edo koral hidrato bi baliokide klorobentzenorekin erreakzionarazten da katalizatzaile azido batenpresentzian[7].

 

Erabilera

aldatu

DDTa intsektizida gisa erabili da nekazaritzan eta malaria eta tifusa kontrolatzeko. Giza zorriak akabatzeko ere usatu izan da. Estimatzen da 1940tik hona mundu osoan 1,8 milioi tona DDT produzitu direla[8].

Egun Stockholmeko Hitzarmenak B multzoan sailkatzen du. Hitzarmenak eritasun-bektoreak kontrolatzeko erabiltzea baimentzen du, malaria esaterako[9].

Ingurugiro-inpaktua eta toxikotasuna

aldatu

DDTa lurzoruetan eta sedimentuetan erraz adsorbatzen den poluitzaile organiko iraunkorra da, eta hauek biltegi gisa eta epe luzerako kutsattze-iturri gisa jokatzen dute. Ingurumen-baldintzen arabera, lurzoruan 22 egunetik 30 urtera bitartean iraun dezake. DDTa galtzeko eta degradatzeko moldeak hauek dira: urak eramatea, lurrunketa, fotolisia eta biodegradazio aerobikoa eta anaerobikoa[10].

DDTa lipodisolbagarria da eta bizidunengan elikagai-karearen bidez metatu egiten da, kantitate gero eta handiagoetan kate trofikoan gora joan ahala. DDTa toxikoa da organismo bizien gama zabal batentzat, karramarroak, dafnidoak, itsas izkirak eta arrain-espezie asko barne[11].

Giza toxikotasuna

aldatu

DDTa disruptore endokrinoa da. Seguruenik giza kartzionogenoa da, nahiz eta azterketa gehienek adierazten duten ez dela genotoxikoa[12].

Erreferentziak

aldatu
  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  2. (Ingelesez) PubChem. «Clofenotane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  3. Egoitz, Etxebeste Aduriz. (2023-06-01). «Rachel Carson: Krisi ekologikoaren lehen notak» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  4. Carson, Rachel (itzultzailea: Lurdes Rada). (2007). Udaberri isila. Bilbo: Klasikoak ISBN 84-96455-21-1..
  5. Poluitzaile organiko iraunkor. .
  6. DDT and its derivatives. World Health Organization ; obtainable from WHO Publications Centre USA] 1979 ISBN 978-92-4-154069-8. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  7. Lewis, R.J. Sr. (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc., 370 or..
  8. «DDT, DDE, DDD | Toxicological Profile | ATSDR» wwwn.cdc.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  9. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. .
  10. «DDT and its derivatives: environmental aspects (EHC 83, 1989)» www.inchem.org (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  11. Connell, Desley W., ed. (2005). Introduction to ecotoxicology. (1. publ., repr. argitaraldia) Blackwell Science ISBN 978-0-632-03852-7. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
  12. (Ingelesez) «Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM related to DDT as an undesirable substance in animal feed | EFSA»] www.efsa.europa.eu 2006-12-21 (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).


Kimika  Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.