Tapentadol
| Tapentadol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3-[(1R,2R)-3-(dimetilamino)-1-etil-2-metilpropil]fenol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 175591-23-8 | |
| Código ATC | N02AX06 | |
| PubChem | 9838022 | |
| DrugBank | DB06204 | |
| ChemSpider | 8013742 | |
| UNII | H8A007M585 | |
| KEGG | D06007 | |
| ChEMBL | 1201776 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C14H23NO | |
| Peso mol. | 221.344 g/mol | |
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Oc1cc(ccc1)[C@@H]([C@@H](C)CN(C)C)CC
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InChI=1S/C14H23NO/c1-5-14(11(2)10-15(3)4)12-7-6-8-13(16)9-12/h6-9,11,14,16H,5,10H2,1-4H3/t11-,14+/m0/s1
Key: KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N | ||
| Sinónimos |
BN-200 CG-5503 R-331333 | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 32% (oral)[1] | |
| Unión proteica | 20% | |
| Metabolismo | Hepático (principalmente glucuronidación, también vía CYP2C9, CYP2C19 y CYP2D6)[1] | |
| Vida media | 4 horas | |
| Excreción | Orina y heces (1%)[1] | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Nucynta (Johnson & Johnson), Palexia (Grünenthal GmbH), Yantil, Tapenta, Tapal, Aspadol, entre otros | |
| Cat. embarazo | C (AU) | |
| Estado legal | S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) CD (UK) Lista II (EUA) ℞ Prescripción únicamente (UE)[2] | |
| Vías de adm. | Administración oral | |
Tapentadol, comercializado bajo la marca Nucynta entre otras, es un analgésico opioide de la clase de los benzenoides con un doble modo de acción como agonista del receptor opioide μ y como inhibidor selectivo de la recaptación de noradrenalina (IRNA).[1] La analgesia se produce a los 32 minutos de la administración oral y dura entre 4 y 6 horas.[3]
Es similar al tramadol en su doble mecanismo de acción; a saber, su capacidad para activar el receptor opioide μ e inhibir la recaptación de norepinefrina.[3] A diferencia del tramadol, sólo tiene efectos débiles sobre la recaptación de serotonina y es un opioide significativamente más potente sin metabolitos activos conocidos.[3][4] El tapentadol no es un profármaco y, por lo tanto, no depende del metabolismo para producir sus efectos terapéuticos; esto lo convierte en una opción analgésica de potencia moderada útil para pacientes que no responden adecuadamente a opioides de uso más común debido a su disposición genética (metabolizadores lentos de CYP3A4 y CYP2D6), además de proporcionar un intervalo dosis-respuesta más coherente entre la población de pacientes.
La potencia del tapentadol se sitúa entre la del tramadol y la de la morfina,[5] con una eficacia analgésica comparable a la de la oxicodona a pesar de una menor incidencia de efectos secundarios.[1] Por lo general, se considera un opioide moderadamente fuerte. La Calculadora de Pautas sobre Opioides de los CDC estima un índice de conversación de 50 mg de tapentadol igual a 10 mg de oxicodona oral en términos de activación de receptores opioides.[6]
El tapentadol fue aprobado por la FDA de los Estados Unidos en noviembre de 2008,[7] por la TGA de Australia en diciembre de 2010[8] y por la MHRA del Reino Unido en febrero de 2011.[9] En India, la Organización Central de Control de Normas de Drogas (CDSCO) aprobó los preparados de tapentadol de liberación inmediata (IR) (50, 75 y 100 mg) para el dolor agudo moderado a severo y y los preparados de liberación prolongada (ER) (50, 100, 150 y 200 mg) para el dolor agudo severo en abril de 2011 y diciembre de 2013 respectivamente.[10]
Contraindicaciones
[editar]Tapentadol está contraindicado en personas con epilepsia o que son propensos a las convulsiones. Aumenta la presión intracraneal por lo que no debe ser utilizado en personas con lesiones en la cabeza, tumores cerebrales, u otras condiciones que aumentan la presión intracraneal. Aumenta el riesgo de depresión respiratoria, por lo que no debe administrarse a personas asmáticas. Al igual que otros agonistas mu-opioides, el tapentadol puede provocar espasmos del esfínter de Oddi, por lo que se desaconseja su uso en pacientes con enfermedades del tracto biliar, como pancreatitis aguda y crónica. Las personas que son metabolizadores rápidos o ultrarrápidos de las enzimas CYP2C9, CYP2C19 y CYP2D6 pueden no responder adecuadamente al tratamiento con tapentadol. Debido a la reducción del aclaramiento, tapentadol debe administrarse con precaución a personas con enfermedad hepática moderada y en absoluto a personas con enfermedad hepática grave.[10]
Enlaces externos
[editar]Referencias
[editar]- ↑ a b c d e Fidman, Bazhena; Nogid, Anna (junio de 2010). «Role of Tapentadol Immediate Release (Nucynta) in the Management Of Moderate-to-Severe Pain» (PDF). P & T : a peer-reviewed journal for formulary management (en inglés) (MediMedia USA) 35 (6): 330-333, 357. Consultado el 23 de octubre de 2024.
- ↑ «Active substance(s): tapentadol» (PDF). List of nationally authorised medicinal products (en inglés). Agencia Europea de Medicamentos. 21 de julio de 2022. Consultado el 23 de octubre de 2024.
- ↑ a b c
- ↑ Raffa, Robert B; Buschmann, Helmut; Christoph, Thomas; Eichenbaum, Gary; Englberger, Werner; Flores, Christopher M; Hertrampf, Torsten; Kögel, Babette; Schiene, Klaus; Straßburger, Wolfgang; Terlinden, Rolf; Tzschentke, Thomas M (junio de 2012). «Mechanistic and functional differentiation of tapentadol and tramadol». Expert Opinion on Pharmacotherapy (en inglés) (Informa) 13 (10): 1437-1449. PMID 22698264. doi:10.1517/14656566.2012.696097.
- ↑ Tschentke, T.M.; de Vry, J.; Terlinden, R.; Hennies, H.-H.; Lange, C.; Strassburger, W.; Haurand, M.; Kolb, J. et al. (2006). «Tapentadol Hydrochloride». Drugs of the Future (en inglés) 31 (12): 1053. ISSN 0377-8282. doi:10.1358/dof.2006.031.12.1047744. Consultado el 13 de marzo de 2023.
- ↑ «CDC Opioid Guideline Mobile App | Healthcare Professionals | Opioids | CDC» (en inglés). CDC. 13 de octubre de 2022. Consultado el 14 de marzo de 2023.
- ↑ «Nucynta FDA Approval History». Drugs.com (en inglés). Consultado el 24 de octubre de 2024.
- ↑ «Wayback Machine». TGA eBusiness Services (en inglés). 23 de septiembre de 2018. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de marzo de 2023.
- ↑ «Palexia 50mg film coated tablets». Electronic Medicines Compendium (en inglés). 15 de febrero de 2024. Consultado el 24 de octubre de 2024.
- ↑ a b Mukherjee, Diptadhi; Shukla, Lekhansh; Saha, Priyanka; Mahadevan, Jayant; Kandasamy, Arun; Chand, Prabhat; Benegal, Vivek; Murthy, Pratima (marzo de 2020). «Tapentadol abuse and dependence in India». Asian Journal of Psychiatry (en inglés) (Elsevier) 49: 101978. PMID 32120298. doi:10.1016/j.ajp.2020.101978. Consultado el 24 de octubre de 2024.