Benzotiofeno
Aspekto
(Alidirektita el Izobenzotiofeno)
Vidu ankaŭ: Tiofeno
Benzotiofeno | ||||
Plata kemia strukturo de la Benzotiofeno | ||||
Tridimensia kemia strukturo de la Benzotiofeno | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
Kemia formulo | ||||
CAS-numero-kodo | 95-15-8 | |||
ChemSpider kodo | 6951 | |||
PubChem-kodo | 7221 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora aŭ blanka solido | |||
Molmaso | 134.196 g·mol−1 | |||
Denseco | 1.15g cm−3[1] | |||
Fandpunkto | 28 °C[2] | |||
Bolpunkto | 222 °C | |||
Refrakta indico | 1,6374 | |||
Ekflama temperaturo | 91 °C | |||
Memsparka temperaturo | 551 °C | |||
Acideco (pKa) | 32.4[3] | |||
Mortiga dozo (LD50) | 1980 mg/kg (buŝe) | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Riskoj | R22 | |||
Sekureco | S22 S24/25 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Damaĝo | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H411 | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Benzotiofeno estas aromata organika kombinaĵo, blanka solidaĵo kun odoro simila al naftaleno. Strukture ĝi elesprimiĝas kiel unu benzena ringo fandita al tiofena ringo. Ĝi nature trovatas kiel konstituanto en la petroldevenaj deponaĵoj tia kia la lignita gudro.
Benzotiofeno ne estas dome uzata sed ĝi trovas utilecon kiel organika reakcianto en farmacia industrio kiel komponanto en la sintezo de multaj drogoj uzataj en la traktado de brustokancero kaj hidrosensulfurigaj[4] reakcioj.
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Benzotiofeno estas preparata per refluo de la o-merkapto-beta-kloro-stireno en alkala alkohola solvaĵo:[5]
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Benzotiofeno ankaŭ prepariĝas per varma interagado de la stireno kaj hidrogena sulfido:[6]
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Benzotiofeno sub refluado kun hidrogena peroksido kaj acetata acido formas la benzotiofenan duoksidon aŭ sulfonon. La duoksido estas pli stabila ol la tiofeno.[5]
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Benzotiofeno estas sensulfurigita per agado de la nikela borohidrido preparata per nikela klorido kaj natria borohidrido, tiamaniere ke la benzotiofeno donas la 2-etil-benzenon.[5]
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Organic Chemistry Portal
- Scielo
- Alfa Aesar
- Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
- Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
- Organometallic Modeling of the Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation ..., Robert A. Sánchez-Delgado
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
Tioindigo -
Raloksifeno -
Zileuton -
Sertakonazolo -
Benociklidino
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Derivaĵoj de la indano | ||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Merck Millipore
- ↑ Merck
- ↑ Essentials of Heterocyclic Chemistry. Arkivita el la originalo je 2017-08-28. Alirita 2017-07-12.
- ↑ Hidrosensulfurigoj estas katalizaj kemiaj reakcioj vaste uzataj por eliminigo de la sulfuro el la naturgaso aŭ el rafinitaj petrolproduktoj.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
- ↑ The Catalytic Synthesis of Benzothiophene