Dextromoramid
Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Dextromoramid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 392,53 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:[4][5]
Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.[2][6]
Rechtliche Situation
BearbeitenDextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[7]
Literatur
Bearbeiten- H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archiv für Toxikologie, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.
- H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Dextromoramid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
- ↑ a b Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: A New Series of Potent Analgesics in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3862-3862, doi:10.1021/ja01596a087.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e f A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).
- ↑ Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 9, Nr. 1, September 1957, S. 381–400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x.
- ↑ Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.
Handelsnamen
BearbeitenJetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)