2-Nonanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nonanon
Andere Namen	Nonan-2-on Methylheptylketon NONAN-2-ONE (INCI)[1]
Summenformel	C9H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 821-55-6 EG-Nummer 212-480-0 ECHA-InfoCard 100.011.345 PubChem 13187 Wikidata Q15726063
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−9 °C[2]
Siedepunkt	195 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,167 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,421 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 15,2 mg·l−1 (LC50, Pimephales promelas, oral, 96 h)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

2-Nonanon kommt natürlich in Moschus- und Wald-Erdbeeren^[4], Bananen,^[5] Arznei-Engelwurz,^[6] Litsea glaucescens,^[6] Currybaum,^[6] Tabak,^[6] Boldo,^[6] Gewürznelkenbaum,^[6] Blauschimmelkäse, Butter, Weinrautenkraut,^[7][6] Hopfen,^[8] Cheddar-Käse, Kokosnüssen, Fisch, Krill und anderem vor.

2-Nonanon kann durch trockene Destillation von Bariumcaprylat mit Bariumacetat oder Oxidation von Methylheptylcarbinol bei Raumtemperatur mit Chromsäure gewonnen werden.^[9]

2-Nonanon ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

2-Nonanon wird als Aromastoff, zum Beispiel für Lavendelduftstoffe und Käse verwendet.^[10] Es wird auch als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Lösungsmittel eingesetzt.^[11]

Die Dämpfe von 2-Nonanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu NONAN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Nonanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Nonanone, ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2015 (PDF).
4. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
5. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
6. ↑ ^{a b c d e f g} 2-NONANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
7. ↑ Ernst Schrott, Hermann Philipp Theodor Ammon: Heilpflanzen der ayurvedischen und der westlichen Medizin: Eine Gegenüberstellung. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-13125-7, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ 2-NONANON (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
9. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives:. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Technical Data Sheet Methyl Heptyl Ketone FCC. Bedoukian Research, abgerufen am 5. März 2017 (englisch). 
11. ↑ chemicalland21.com: 2-NONANONE (METHYL HEPTYL KETONE), abgerufen am 4. Mai 2015.