Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol Isothymol Karvakrol Isopropyl-o-kresol Isopropyl-o-cresol 2-p-Cymol
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-75-2 ECHA-InfoCard 100.007.173 PubChem 10364 DrugBank DB16404 Wikidata Q225543
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	~ 0 °C[3]
Siedepunkt	237–238 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser,[1] leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Brechungsindex	1,5230 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[4]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5][6] 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5][7] 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5][8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)^[10] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Eine Pflanze mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt ist der kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.^[11] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.^[12]

Carvacrol gibt mit Eisen(III)-chlorid eine olivgrüne Färbung.^[13]

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.^[14][15] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.^[16]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:RömppOnline): "Datum"
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
3. ↑ ^{a b} The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
5. ↑ ^{a b c} Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10364)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS".
6. ↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.
7. ↑ G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.
8. ↑ Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.
9. ↑ Datenblatt Carvacrol bei MerckFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Merck): "Datum"
10. ↑ M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609. 
11. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
12. ↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.
13. ↑ Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.
14. ↑ S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954. 
15. ↑ M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026. 
16. ↑ M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Lipid Res. 51(1), Jan 2010, S. 132–139. PMID 19578162.

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