Carvacrol
| Carvacrol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van carvacrol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14O | |||
| IUPAC-naam | 2-methyl-5-(1-methylethyl)fenol | |||
| Andere namen | cymofenol, isothymol | |||
| Molmassa | 150,22 g/mol | |||
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
| |||
| CAS-nummer | 499-75-2 | |||
| EG-nummer | 207-889-6 | |||
| Wikidata | Q225543 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| LD50 (ratten) | 815 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 0 °C | |||
| Kookpunt | 236-237 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Carvacrol, cymofenol of isothymol is een organische verbinding met als brutoformule C10H14O. De stof komt voor als een corrosieve kleurloze vloeistof. Carvacrol behoort tot de stofklasse der monoterpenen en kan gezien worden als een derivaat van fenol en p-cymeen. Het is een structuurisomeer van thymol.
Natuurlijk voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Carvacrol komt van nature voor in diverse soorten etherische olie, onder andere die van oregano, tijm, majoraan, rozemarijn en roze peper.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Er bestaan verschillende synthesemethoden voor carvacrol:
- uit cymol, sulfonzuur en kaliumcarbonaat
- uit reactie van salpeterigzuur met 1-methyl-2-amino-4-propylbenzeen
- door langdurige verhitting van 5 equivalenten kamfer met 1 equivalent jood
- door verhitting van carvon of thymol met fosforzuur
- door dehydrogenatie van carvon met een Pd/C-katalysator.
Carvacrol wordt uit oregano-olie verkregen door de olie te behandelen met een basische oplossing.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Carvacrol wordt gebruikt als geur- en smaakstof in voedingsmiddelen, parfum en cosmetica. Het FEMA-nummer is 2245.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Carvacrol staat al lang bekend om haar sterke werking tegen micro-organismen.
Carvacrol wordt in de Britse farmacopee van 1911 beschreven als een sterk antiseptisch middel. Een jodide van carvacrol werd gebruikt als vervanger van jodoform.[1]
In onderzoek aan de universiteit van Wageningen in 2000 werd gesuggereerd dat carvacrol deel uit zou kunnen maken van een conserveringssysteem voor levensmiddelen.[2] Uit ander Wagenings onderzoek bleek dat de fenolische hydroxylgroep van carvacrol essentieel is voor het bestrijden van de Bacillus cereus.[3]
Uit onderzoek aan de universiteit van Utrecht bleek dat carvacrol minder werkzaam is bij lagere temperaturen en dat het onwerkzaam kan worden door een reactie met eiwitten uit voedsel.[4] Uit een promotieonderzoek aan diezelfde universiteit bleek dat carvacrol een effectieve bacterieremmer is waarmee het risico op besmetting door Salmonella en E. coli in bijvoorbeeld kipfilet kan worden tegengegaan.[5][6]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ BPC 1911
- ↑ Bactericidal action of carvacrol towards the food pathogen Bacillus cereus. A case study of a novel approach to mild food preservation. Gearchiveerd op 11 juni 2003. Geraadpleegd op 11 juni 2023.
- ↑ The Phenolic Hydroxyl Group of Carvacrol Is Essential for Action against the Food-Borne Pathogen Bacillus cereus. Gearchiveerd op 1 augustus 2013. Geraadpleegd op 30 november 2007.
- ↑ Low Temperature and Binding to Food Components Inhibit the Antibacterial Activity of Carvacrol against Listeria monocytogenes in Steak Tartare[dode link]
- ↑ www.scienceguide.nl Kook gezond met oregano-olie[dode link]
- ↑ Karel Knip, "Salmonella te lijf met oregano-olie", NRC Handelsblad, 1 december 2007