Hydroxybenzotriazol
| Hydroxybenzotriazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H-benzotriazol-1-ol |
| Ostatní názvy | HOBt |
| Sumární vzorec | C6H5N3O |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2592-95-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 219-989-7 602-929-2 (hydrát) |
| PubChem | 75771 |
| SMILES | n1nn(O)c2ccccc12 |
| InChI | InChI=1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,12 g/mol |
| Teplota tání | 157,5 °C (428,6 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,84 mg/100 ml[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H203[1] |
| P-věty | P210 P230 P240 P250 P280 P370+380 P372 P373 P401 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Hydroxybenzotriazol (systematický název: benzotriazol-1-ol, zkráceně HOBt) je organická sloučenina, derivát benzotriazolu. Jde o bílý prášek, který se obvykle prodává jako hydrát, obsahující asi 11,7 hmotnostních procent vody. Bezvodý HOBt je výbušný.
Používá se k omezení racemizace chirálních sloučenin a k usnadnění syntézy peptidů.
Použití
[editovat | editovat zdroj]
Při umělé syntéze peptidů se provádí reakce aminové skupiny chráněné aminokyseliny s aktivním esterem. K přípravě aktivních esterů se používá HOBt. Tyto estery jsou nerozpustné (podobně jako estery N-hydroxysukcinimidu) a již za pokojové teploty reagují s aminy za tvorby amidů.[2]
HOBt se také používá při přípravě amidů z karboxylových kyselin, které nemají aminovou skupinu, jelikož některé takové substráty nelze převést na acylhalogenidy.[3] Příkladem takto získávaných látek jsou amidové deriváty ionoforních antibiotik.[4]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroxybenzotriazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Hydroxybenzotriazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ W. König; R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chemische Berichte. 1970, s. 788–798. DOI 10.1002/cber.19701030319.
- ↑ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
- ↑ Daniel Łowicki. Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 2009, s. 53–59. DOI 10.1016/j.molstruc.2009.01.056.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxybenzotriazol na Wikimedia Commons
