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土臭素

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土臭素
IUPAC名
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
别名
  • 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
  • 二甲萘烷醇[1]
识别
CAS号 19700-21-1  checkY
PubChem 29746
ChemSpider 27642
SMILES
 
  • O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
InChI
 
  • 1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10-,11+,12-/m0/s1
ChEBI 46702
性质
化学式 C12H22O
摩尔质量 182.3 g·mol−1
熔点 78-82 °C（351-355 K）
沸点 270-271 °C（543-544 K）
危险性
闪点 104 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

土臭素（英語：Geosmin）是一种由放线菌产生的、具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物[2]。饮用水中的土臭素与2-甲基异莰醇是引起异味的主要原因，并且人对土臭素的气味十分敏感，自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素，就可以被人所感知到[3]。甜菜的泥土气味、天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的气味（潮土油）都是由它引起的[4]。

土臭素也可以看作是双环醇，是十氢化萘的衍生物，分子式为C12H22O；名字取自希腊语的γεω“泥土”和ὀσμή“气味”，美国生物化学家Nancy N. Gerber（1929－1985）和生物学家Hubert A. Lechevalier（1926－2015）在1965年创造了Geosmin这个词[5][6]。

产生

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许多蓝绿藻、放线菌以及一些真核生物都是产生土臭素的生物来源，浮丝藻属、胶鞘藻属和鱼腥藻属是最主要的产生土臭素的蓝绿藻，链霉菌属是主要产生土臭素的放线菌[3][7][8][9]。当这些细菌的数量急剧减少时，便会向地表水中释放出土臭素，周期性地产生泥土气味。在酸性环境下，土臭素会被分解为无气味的烃类[5]。

2006年，一种通过双功能天蓝色链霉菌酶生物合成土臭素的方法被发现[10]。该土臭素合成酶（英语：geosmin synthase）通过两步反应直接催化法尼基焦磷酸转化为土臭素[11]。尽管控制合成土臭素和2-甲基异莰醇的合成酶基因被挖掘、生物合成机制被提出，但生物调控产生土臭素的关键机制仍不明确，亟待研究[1]。

然而并非所有蓝绿藻都能生产土臭素，分子生物学分析发现，土臭素合成酶的基因geoA只存在于能产生土臭素的蓝绿藻物种，而不存在于不能生产土臭素的蓝绿藻种中[12]。

影响

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有研究报道，人类的嗅觉系统对土臭素极其敏感，甚至可以感受到低至0.4 ppb浓度的土臭素存在[13]。

部分淡水鱼的土腥味，也来自于土臭素，如鲤鱼和鲶鱼[14][15]。土臭素和2-甲基异莰醇在脂肪和肌肉组织中富集，由于会在酸性条件下分解，这些鱼在烹饪时会加入食醋，来减少土味[16]。饮用水中含有土臭素及其对映体时会散发出难闻的气味，通常会让消费者认为是水质差的缘故[17]。

有研究报道称，土臭素会对循环水养殖系统中的三文鱼肉质、风味产生影响[18]。

去除

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有报道称，不能通过标准处理工艺从饮用水中去除土臭素[19]。虽然可以通过粉末活性炭（PAC）或其他强氧化剂来有效减少饮用水中的土臭素及2-甲基异莰醇含量，但由于各地区水质的化学性质差异和公共事业成本等原因，很少会针对土臭素进行额外的去除操作[20][21]。

参见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 张婷; 李德亮; 李杰. 原核生物中土霉味化合物二甲萘烷醇和2-甲基异茨醇生物合成研究进展. 微生物学报. 2012, 52 (02): 152–159. ISSN 0001-6209. doi:10.13343/j.cnki.wsxb.2012.02.012. 
  2. ^ Watson, W.; Juttner, F. Taste and Odour in Source and Drinking Water: Causes, Controls, and Consequences. IWA Publishing. 2019 [2022-11-29]. ISBN 9781780406657. （原始内容存档于2023-03-07）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. Biochemical and Ecological Control of Geosmin and 2-methylisoborneol in Source Waters. Applied and Environmental Microbiology. July 2007, 73 (14): 4395–4706 [2022-11-29]. Bibcode:2007ApEnM..73.4395J. PMC 1932821 可免费查阅. PMID 17400777. S2CID 1954489. doi:10.1128/AEM.02250-06. （原始内容存档于2020-11-20）. 
  4. ^ The earth's perfume. Protein Spotlight. June 2003, (35) [2022-11-29]. （原始内容存档于2011-06-25）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes. Applied Microbiology. November 1965, 13 (6): 935–938. PMC 1058374 可免费查阅. PMID 5866039. doi:10.1128/am.13.6.935-938.1965. 
  6. ^ geosmin. Merriam-Webster Dictionary. [2022-11-29]. （原始内容存档于2019-04-23）. 
  7. ^ Izaguirre, G.; Taylor, W. D. A guide to geosmin- and MIB-producing cyanobacteria in the United States. Water Science and Technology. 2004, 49 (9): 19–24. PMID 15237602. doi:10.2166/wst.2004.0524. 
  8. ^ Zaitlin, B.; Watson, S. B. Actinomycetes in relation to taste and odour in drinking water: Myths, tenets and truths. Water Research. 2006, 40 (9): 1741–1753. PMID 16600325. doi:10.1016/j.watres.2006.02.024. 
  9. ^ Suurnäkki, S.; Gómez Sáez, G. V.; Rantala-Ylinen, A.; Jokela, J.; Fewer, D. P.; Sivonen, K. Identification of geosmin and 2-methylisoborneol in cyanobacteria and molecular detection methods for the producers of these compounds. Water Research. 2015, 68 (1): 56–66. PMID 25462716. doi:10.1016/j.watres.2014.09.037. 
  10. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (25): 8128–8129. PMID 16787064. doi:10.1021/ja062669x. 
  11. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nature Chemical Biology. 2007, 3 (11): 711–715. PMC 3013058 可免费查阅. PMID 17873868. doi:10.1038/nchembio.2007.29. 
  12. ^ Kutovaya, O.; Watson, S. Development and application of a molecular assay to detect and monitor geosmin-producing cyanobacteria and actinomycetes in the Great Lakes. Journal of Great Lakes Research. 2014, 40 (2): 404–414. doi:10.1016/j.jglr.2014.03.016. 
  13. ^ Polak, E .H.; Provasi, J. Odor sensitivity to geosmin enantiomers. Chemical Senses. 1992, 17: 23–26. doi:10.1093/chemse/17.1.23. 
  14. ^ Vallod, D.; Cravedi, J. P.; Hillenweck, A.; Robin, J. Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France). Aquaculture International. April 2007, 15 (3–4): 287–298. ISSN 0967-6120. S2CID 6669343. doi:10.1007/s10499-007-9080-7 （英语）. 
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  16. ^ Winkler, L. Westwood Lake Chronicles. Lawrence Winkler. 2012. ISBN 9780991694105 （英语）. 
  17. ^ Bristow, R. L.; Young, I. S.; Pemberton, A.; Williams, J.; Maher, S. An extensive review of the extraction techniques and detection methods for the taste and odour compound geosmin (trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol) in water. Trends in Analytical Chemistry. 2019, 110: 233–248. doi:10.1016/j.trac.2018.10.032 可免费查阅. 
  18. ^ Burr, Gary S.; Wolters, William R.; Schrader, Kevin K.; Summerfelt, Steven T. Impact of depuration of earthy-musty off-flavors on fillet quality of Atlantic salmon, Salmo salar, cultured in a recirculating aquaculture system. Aquacultural Engineering. 2012-09-01, 50: 28–36 [2022-11-29]. ISSN 0144-8609. doi:10.1016/j.aquaeng.2012.03.002. （原始内容存档于2022-11-29） （英语）. 
  19. ^ Bruce, Darlene; Westerhoff, Paul; Brawley-Chesworth, Alice. Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona. Journal of Water Supply: Research and Technology-Aqua. 2002-06-01, 51 (4): 183–198. ISSN 0003-7214. doi:10.2166/aqua.2002.0016. 
  20. ^ Elhadi, S. L. N.; Huck, P. M.; Slawson, R. M. Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration. Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. 2004, 49 (9): 273–280 [2022-11-29]. ISSN 0273-1223. PMID 15237635. doi:10.2166/wst.2004.0586. （原始内容存档于2023-03-07）. 
  21. ^ Kim, Keug Tae. Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking water Treatment Processes in the Republic of Korea. Water. 27 February 2021, 13 (5): 628. doi:10.3390/w13050628 可免费查阅 –通过mdpi.com. 

延伸阅读

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