Taurin

	Taurin
	;
Systematiskt namn	2-Aminoetansulfonsyra
Övriga namn	2-Sulfoetylamin
Kemisk formel	C2H7NO3S eller NH2C2H4SO2OH
Molmassa	125,147 g/mol
Utseende	Färglösa monoklina kristaller
CAS-nummer	107-35-7
SMILES	NCCS(=O)(O)=O
Egenskaper
Densitet	1,734 g/cm³
Löslighet (vatten)	63 g/l
Smältpunkt	305 °C
Kokpunkt	328 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Taurin är en organisk syra (ett derivat av aminosyran cystein) som hos människor bildas i kroppen.^[1] Brist på taurin hos människor kan till exempel visa sig som hjärtklappning och påverkar också leverfunktionen. Namnet kommer från latinets taurus för tjur (från grekiska ταῦρος. tauros), då ämnet först upptäcktes i gallan på en oxe (Bos taurus) av de tyska kemisterna Friedrich Tiedemann och Leopold Gmelin år 1827.

Vissa djur bildar själva taurin i kroppen, men till exempel katter gör det inte. Det är därför av stor vikt att katter får mat som innehåller taurin, eftersom taurinbrist gör dem blinda. Kattmat som säljs i butik är därför i allmänhet berikad med syntetiskt taurin.

I nervsystemet verkar taurin som en signalsubstans, genom att interagera med det glycinerga systemet, glutamat och GABA. Taurin verkar också fylla en funktion i regleringen av hjärnvolymen.^[2] ^[3] ^[4] Det utgör ett skydd mot glutamatinducerad excitotoxicitet, påverkar osmosen, och deltar i kalciumomsättningen.^[5]

Ämnet förekommer i alla animaliska livsmedel, främst i rött kött och särskilt i hjärtmuskeln.

Framställning

Taurin framställs syntetiskt av etenoxid (C₂H₄O) och natriumvätesulfit (NaHSO₃).

{\rm {C_{2}H_{4}O+NaHSO_{3}+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{4}SO_{2}(OH)_{2}+NaOH}}

Reaktionen ger isetionsyra (C₂H₄SO₂(OH)₂) och natriumhydroxid (NaOH). Isetionsyra bildar taurin när den får reagera med ammoniak (NH₃).

{\rm {C_{2}H_{4}SO_{2}(OH)_{2}+NH_{3}\rightarrow NH_{2}C_{2}H_{4}SO_{2}OH+H_{2}O}}

Användning

Ämnet är en populär ingrediens i energidrycker, där det framställs på syntetisk väg.^[6]

År 2006 väckte några fallrapporter misstankar om att taurin i kombination med alkohol kunde vara orsak till plötsliga dödsfall hos unga människor.^[7] En genomgång av vetenskaplig litteratur publicerad 2008 drog slutsatsen att de mängder taurin som ingår i populära energidrycker ligger långt under de värden för vilka man kan förvänta sig positiv eller negativ effekt.^[8]

År 2023 uppmärksammades en studie^[9] som anges visa att tillskott av taurin kan fördröja åldrande hos möss. Det finns inget stöd för sådana effekter hos människor, medan det är känt att överdriven konsumtion kan ge störningar i hjärtrytmen.^[10]

Referenser

Noter

^ ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 28 juli 2013. https://web.archive.org/web/20130728165143/http://www.slv.se/sv/grupp1/Mat-och-naring/Kosttillskott/Taurin/. Läst 30 juli 2013.
^ A. N. DAVISON* & L. K. KACZMAREK, Taurine—a Possible Neurotransmitter ?, Nature 234, 107 - 108 (12 November 1971);
^ K. Okamoto et al, Evidence for taurine as an inhibitory neurotransmitter in cerebellar stellate interneurons: selective antagonism by TAG (6-aminomethyl-3-methyl-4H, 1, 2, 4-benzothiadiazine-1, 1-dioxide), Brain Research Volume 265, Issue 1, 11 April 1983, Pages 163-168
^ Jan Albrecht et al, Taurine Interaction with Neurotransmitter Receptors in the CNS: An Update, Neurochemical Research Volume 30, Number 12, 1615-1621
^ Jang-Yen Wu et al, Role of taurine in the central nervous system, J Biomed Sci. 2010; 17(Suppl 1): S1
^ ”https://www.redbull.com/se-sv/energydrink/inte-tjurtestikel-i-red-bull”. www.redbull.com. https://www.redbull.com/se-sv/energydrink/inte-tjurtestikel-i-red-bull. Läst 24 juni 2023.
^ Läkartidningen Nr 38, 2006
^ Clauson, KA; Shields, KM; McQueen, CE; Persad, N (2008). ”Safety issues associated with commercially available energy drinks”. Journal of the American Pharmacists Association : JAPhA 48 (3): sid. e55–63; quiz e64–7. doi:10.1331/JAPhA.2008.07055. ISSN 1544-3191. PMID 18595815. Arkiverad från originalet den 2011-11-21. https://web.archive.org/web/20111121023744/http://www.pharmacytoday.org/pdf/2008/May_CE_exam.pdf. Arkiverad 21 november 2011 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 21 november 2011. https://web.archive.org/web/20111121023744/http://www.pharmacytoday.org/pdf/2008/May_CE_exam.pdf. Läst 2 oktober 2011.
^ Singh, Parminder; Gollapalli, Kishore; Mangiola, Stefano; Schranner, Daniela; Yusuf, Mohd Aslam; Chamoli, Manish (2023-06-09). ”Taurine deficiency as a driver of aging” (på engelska). Science 380 (6649). doi:10.1126/science.abn9257. ISSN 0036-8075. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abn9257. Läst 18 juni 2023.
^ Ulrika Engström (17 juni 2023). ”Upptäckt: Aminosyran som bromsar åldrandet”. SVT Nyheter. https://www.svt.se/nyheter/vetenskap/upptackt-ungdomens-kalla-hittad-i-en-aminosyra.

[1] ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 28 juli 2013. https://web.archive.org/web/20130728165143/http://www.slv.se/sv/grupp1/Mat-och-naring/Kosttillskott/Taurin/. Läst 30 juli 2013.

[2] A. N. DAVISON* & L. K. KACZMAREK, Taurine—a Possible Neurotransmitter ?, Nature 234, 107 - 108 (12 November 1971);

[3] K. Okamoto et al, Evidence for taurine as an inhibitory neurotransmitter in cerebellar stellate interneurons: selective antagonism by TAG (6-aminomethyl-3-methyl-4H, 1, 2, 4-benzothiadiazine-1, 1-dioxide), Brain Research Volume 265, Issue 1, 11 April 1983, Pages 163-168

[4] Jan Albrecht et al, Taurine Interaction with Neurotransmitter Receptors in the CNS: An Update, Neurochemical Research Volume 30, Number 12, 1615-1621

[5] Jang-Yen Wu et al, Role of taurine in the central nervous system, J Biomed Sci. 2010; 17(Suppl 1): S1

[6] ”https://www.redbull.com/se-sv/energydrink/inte-tjurtestikel-i-red-bull”. www.redbull.com. https://www.redbull.com/se-sv/energydrink/inte-tjurtestikel-i-red-bull. Läst 24 juni 2023.

[7] Läkartidningen Nr 38, 2006

[pharmacytoday2008-8] Clauson, KA; Shields, KM; McQueen, CE; Persad, N (2008). ”Safety issues associated with commercially available energy drinks”. Journal of the American Pharmacists Association : JAPhA 48 (3): sid. e55–63; quiz e64–7. doi:10.1331/JAPhA.2008.07055. ISSN 1544-3191. PMID 18595815. Arkiverad från originalet den 2011-11-21. https://web.archive.org/web/20111121023744/http://www.pharmacytoday.org/pdf/2008/May_CE_exam.pdf. Arkiverad 21 november 2011 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 21 november 2011. https://web.archive.org/web/20111121023744/http://www.pharmacytoday.org/pdf/2008/May_CE_exam.pdf. Läst 2 oktober 2011.

[9] Singh, Parminder; Gollapalli, Kishore; Mangiola, Stefano; Schranner, Daniela; Yusuf, Mohd Aslam; Chamoli, Manish (2023-06-09). ”Taurine deficiency as a driver of aging” (på engelska). Science 380 (6649). doi:10.1126/science.abn9257. ISSN 0036-8075. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abn9257. Läst 18 juni 2023.

[10] Ulrika Engström (17 juni 2023). ”Upptäckt: Aminosyran som bromsar åldrandet”. SVT Nyheter. https://www.svt.se/nyheter/vetenskap/upptackt-ungdomens-kalla-hittad-i-en-aminosyra.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]