Amid

För ämnesklassen med metall–kvävebindningar, se azanid. För staden Amid, se under dess moderna namn Diyarbakır.

Inom organisk kemi är en amid^[1]^[2]^[3] eller karboxamid en kemisk förening med den allmänna formeln RC(=O)NR′R", där R, R', och R" representerar organiska grupper eller väteatomer.^[4]^[5] Amidgruppen kallas en peptidbindning när den är en del av huvudkedjan i ett protein och en isopeptidbindning när den förekommer i en sidokedja, såsom i aminosyrorna asparagin och glutamin. Det kan ses som ett derivat av en karboxylsyra RC(=O)OH med hydroxylgruppen –OH ersatt av en amingrupp −NR′R"; eller, på motsvarande sätt, en acyl (alkanoyl) grupp RC(=O)− ansluten till en amingrupp.

Asparagine, en aminosyra med en sidokedja (markerad) innehållande en amidgrupp

Amider är genomgripande i naturen och tekniken. Proteiner och viktiga plaster som nylon, aramid, twaron och kevlar är polymerer vars enheter är förbundna med amidgrupper (polyamider). Dessa kopplingar bildas lätt, ger strukturell styvhet och motstår hydrolys. Amider omfattar många andra viktiga biologiska föreningar, liksom många läkemedel som paracetamol, penicillin och LSD.^[6] Lågmolekylära amider, som dimetylformamid, är vanliga lösningsmedel.

Nomenklatur

I den vanliga nomenklaturen lägger man till termen "amid" till stammen av modersyrans namn. Till exempel heter amiden som härrör från ättiksyra acetamid (CH₃CONH₂). IUPAC rekommenderar etanamid, men detta och relaterade formella namn påträffas sällan. När amiden härrör från en primär eller sekundär amin anges substituenterna på kväve först i namnet. Således är amiden bildad av dimetylamin och ättiksyra N,N-dimetylacetamid (CH₃CONM_e2, där Me =CH₃). Vanligtvis förenklas även detta namn till dimetylacetamid. Cykliska amider kallas laktamer, som nödvändigtvis är sekundära eller tertiära amider.^[7]

Applikation

Amider är utbredda i hela den naturliga och konstruerade världen. De flesta biologiska makromolekyler består av peptider kopplade samman genom amidbindningar. Vissa konstgjorda polymerer utgår från samma strategi.

Syntes

Många metoder finns i amidsyntesen.^[8]

Amider kan framställas genom att koppla karboxylsyra med en amin. Den direkta reaktionen kräver i allmänhet höga temperaturer för att driva bort vattnet:

RCO₂H + R′R″NH → R′R″NH⁺₂RCO⁻₂

R′R″NH⁺₂RCO⁻₂ → RC(O)NR′R″ + H₂O

Många metoder involverar "aktivering" av karboxylsyran genom att omvandla den till en bättre elektrofil såsom estrar, syraklorider (Schotten-Baumann-reaktion) eller anhydrider (Lumière–Barbier-metoden).

Konventionella metoder inom peptidsyntes använder kopplingsmedel såsom HATU, HOBt eller PyBOP.^[9]

En mängd olika reagenser, t.ex. Tris (2,2,2-trifluoretyl) borat har utvecklats för specialiserade applikationer.^[10]^[11]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Amide, 10 september 2022.

Noter

^ ”Amide definition and meaning - Collins English Dictionary”. www.collinsdictionary.com. http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/amide. Läst 15 april 2018.
^ "amide". The American Heritage Dictionary of the English Language (5th ed.). HarperCollins.
^ ”amide - Definition of amide in English by Oxford Dictionaries”. Oxford Dictionaries – English. Arkiverad från originalet den 2 april 2015. https://web.archive.org/web/20150402184403/http://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amide. Läst 15 april 2018.
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "amides". doi:10.1351/goldbook.A00266
^ ”Chapter 21: Amides and Imides”. Nomenclature of Organic Compounds. "126". Washington, American Chemical Society. 1974. sid. 166–173. doi:10.1021/ba-1974-0126.ch021. ISBN 9780841201910
^ Boonen, Jente; Bronselaer, Antoon; Nielandt, Joachim; Veryser, Lieselotte; De Tré, Guy; De Spiegeleer, Bart (2012). ”Alkamid database: Chemistry, occurrence and functionality of plant N-alkylamides”. Journal of Ethnopharmacology 142 (3): sid. 563–590. doi:10.1016/j.jep.2012.05.038. PMID 22659196. https://biblio.ugent.be/publication/2133714/file/2140565.pdf.
^ Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-821. Amides http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm Arkiverad 21 January 2011
^ Montalbetti, Christian A. G. N.; Falque, Virginie (14 november 2005). ”Amide bond formation and peptide coupling”. Tetrahedron 61 (46): sid. 10827–10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031.
^ Valeur, Eric; Bradley, Mark (2009). ”Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents”. Chem. Soc. Rev. 38 (2): sid. 606–631. doi:10.1039/B701677H. PMID 19169468.
^ ”Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate 97% | Sigma-Aldrich”. www.sigmaaldrich.com. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/790877?lang=en&region=GB. Läst 22 september 2016.
^ Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. (1 september 2017). ”Borate esters: Simple catalysts for the sustainable synthesis of complex amides”. Science Advances 3 (9): sid. e1701028. doi:10.1126/sciadv.1701028. PMID 28948222.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Amid.

[1] ”Amide definition and meaning - Collins English Dictionary”. www.collinsdictionary.com. http://www.collinsdictionary.com/dictionary/english/amide. Läst 15 april 2018.

[2] "amide". The American Heritage Dictionary of the English Language (5th ed.). HarperCollins.

[3] ”amide - Definition of amide in English by Oxford Dictionaries”. Oxford Dictionaries – English. Arkiverad från originalet den 2 april 2015. https://web.archive.org/web/20150402184403/http://www.oxforddictionaries.com/us/definition/english/amide. Läst 15 april 2018.

[4] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "amides". doi:10.1351/goldbook.A00266

[5] ”Chapter 21: Amides and Imides”. Nomenclature of Organic Compounds. "126". Washington, American Chemical Society. 1974. sid. 166–173. doi:10.1021/ba-1974-0126.ch021. ISBN 9780841201910

[6] Boonen, Jente; Bronselaer, Antoon; Nielandt, Joachim; Veryser, Lieselotte; De Tré, Guy; De Spiegeleer, Bart (2012). ”Alkamid database: Chemistry, occurrence and functionality of plant N-alkylamides”. Journal of Ethnopharmacology 142 (3): sid. 563–590. doi:10.1016/j.jep.2012.05.038. PMID 22659196. https://biblio.ugent.be/publication/2133714/file/2140565.pdf.

[7] Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-821. Amides http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm Arkiverad 21 January 2011

[8] Montalbetti, Christian A. G. N.; Falque, Virginie (14 november 2005). ”Amide bond formation and peptide coupling”. Tetrahedron 61 (46): sid. 10827–10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031.

[9] Valeur, Eric; Bradley, Mark (2009). ”Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents”. Chem. Soc. Rev. 38 (2): sid. 606–631. doi:10.1039/B701677H. PMID 19169468.

[10] ”Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate 97% | Sigma-Aldrich”. www.sigmaaldrich.com. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/790877?lang=en&region=GB. Läst 22 september 2016.

[11] Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. (1 september 2017). ”Borate esters: Simple catalysts for the sustainable synthesis of complex amides”. Science Advances 3 (9): sid. e1701028. doi:10.1126/sciadv.1701028. PMID 28948222.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]