Epimer

Två epimera molekyler


D-Treos	D-Erytros

I stereokemi är en epimer en av ett par diastereomerer.^[1] De två epimererna har motsatt absolutkonfiguration vid endast ett kiralt center av minst två.^[2] Alla andra kirala centra i molekylerna är identiska. Epimerisering är en kemisk omvandlingsreaktion av en epimer till någon av dess kirala motsvarigheter.

Exempel

Hexoser har fyra kirala centra (kolatomerna två till fem) och varje hexos har således fyra epimerer.

Glukos, altros och gulos är alla tre olika epimerer till allos:

Allos
Altros
Glukos
Gulos

(L-talos är den fjärde epimeren till D-allos.)

Glukos har i sin tur epimerer i form av mannos och galaktos, utöver allos:

Glukos
Mannos
Galaktos

(L-idos är den fjärde epimeren till D-glukos)

Referenser

^ Clayden, Jonathan (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. sid. 1112
^ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. ”IUPAC - epimers (E02167)”. goldbook.iupac.org. https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02167. Läst 12 november 2021.

[1] Clayden, Jonathan (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. sid. 1112

[2] Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. ”IUPAC - epimers (E02167)”. goldbook.iupac.org. https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02167. Läst 12 november 2021.

[1]

[2]