Mevalonska kiselina

Mevalonska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv (3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic acid
Identifikacija
CAS broj	150-97-0;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
	SMILES C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H12O4
Molarna masa	148,16 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Mevalonska kiselina (MVA) je hidroksi karboksilna kiselina. Ovo jedinjenje se formira u mevalonatnom putu kojim se generišu dimetilalil pirofosfata (DMAPP) i izopentenil pirofosfata (IPP). Ove supstance zatim služe kao biosintetička polazna tačka u mnoštvu procesa: sintezi terpenoida, proteinskoj prenilaciji, održavanju ćelijske membrane, sintezi hormona, ankerisanju proteina, i N-glikozilaciji.^[1]^[2] Anjon mevalonske kiseline, predominantni oblik molekula u biološkim medijima, je poznat kao mevalonat. Ovo jedinjenje ima farmaceutski značaj. Lekovi, poput statina, zaustavljaju formiranje mevalonata inhibicijom HMG-CoA reduktaza.^[3]

Hemija

Mevalonska kiselina je veoma rastvoran u vodi i u polarnim organskim rastvaračima. Ona stoji u ekvilibrijumu sa laktonom, zvanim mevalonolakton, koji se formira putem interne kondenzacije njenog terminalnog alkohola i karboksilne funkcionalne grupe.

^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Endo, A. (1992). „The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors”. Journal of Lipid Research. 33 (11): 1569—1582. PMID 1464741.