Hinoksalin
Изглед
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv
Hinoksalin
| |
Drugi nazivi
Benzo[a]pirazin, Benzopirazin, Benzoparadiazin, 1,4-Benzodiazin, Fenopiazin, Fenpiazin, Hinazin
| |
Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.862 |
KEGG[1] | |
| |
Svojstva | |
C8H6N2 | |
Molarna masa | 130,15 g/mol |
Kiselost (pKa) | 0,60[4] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikuj (šta je ?) | |
Reference infokutije | |
Hinoksalin (benzopirazin) je organsko heterociklično jedinjenje koje se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i pirazina. On je izomeran sa hinazolinom, ftalazinom i cinolinom.[5][6]
Hinoksalini se koriste kao boje i lekovi, npr. antibiotici poput ehinomicina, levomicina i aktinoleutina. Derivati hinoksalina su ispitivani kao potencijalni antitumorski agensi.[7] Oni se isto tako koriste kao katalitički ligandi:[8]
Sinteza
[уреди | уреди извор]U jednoj studiji je korištena 2-jodoksibenzojeva kiselina (IBX) kao katalizator reakcije benzila sa 1,2-diaminobenzenom:[9]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet & al., Eur. J. Med. Chem., 16, 6, 545-550, 1981
- ^ Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. J. Org. Chem., 72, 8691-8699, 2007
- ^ Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature (06-2190LP) Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A. Oskooie ARKIVOC 2006 (xvi) 16-22 [1][мртва веза]