HU-308

HU-308
IUPAC ime
	[(1R,2R,5R)-2-[2,6-dimetoksi-4-(2-metiloktan-2-il)fenil]-7,7-dimetil-4-biciklo[3.1.1]hept-3-enil] metanol
Pravni status
Pravni status	Legal;
Identifikatori
CAS broj	256934-39-1
ATC kod	none
PubChem	CID 5311172
Hemijski podaci
Formula	C27H43O2
Molarna masa	414,621 g/mol
	SMILES CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)OC)C2C=C(C3CC2C3(C)C)CO)OC; ;

HU-308 je lek koji deluje kao kanabinoidni agonist. On je visoko selektivan za CB₂ receptora, sa selektivnošću od preko 5000 puta.^[1] Sinteza i karakterizacija ovog liganda su se odvile tokom 1990-tih. On ima analgetsko dejstvo,^[2] promoviše proliferaciju neuronskih matičnih ćelija,^[3] i štiti jetru i krvne sudove od oksidativnog stresa putem inhibicije TNF-α.^[4]^[5]

Reference

^ Hanus, L.; Breuer, A.; Tchilibon, S.; Shiloah, S.; Goldenberg, D.; Horowitz, M.; Pertwee, R.; Ross, R.; Mechoulam, R. (1999). „HU-308: a specific agonist for CB(2), a peripheral cannabinoid receptor”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 96 (25): 14228—14233. Bibcode:1999PNAS...9614228H. PMC 24419 . PMID 10588688. doi:10.1073/pnas.96.25.14228.
^ Labuda, C.; Koblish, M.; Little, P. (2005). „Cannabinoid CB2 receptor agonist activity in the hindpaw incision model of postoperative pain”. European Journal of Pharmacology. 527 (1–3): 172—174. PMID 16316653. doi:10.1016/j.ejphar.2005.10.020.
^ Palazuelos, J.; Aguado, T.; Egia, A.; Mechoulam, R.; Guzmán, M.; Galve-Roperh, I. (2006). „Non-psychoactive CB2 cannabinoid agonists stimulate neural progenitor proliferation”. The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 20 (13): 2405—2407. PMID 17015409. doi:10.1096/fj.06-6164fje. Пронађени су сувишни параметри: |author2= и |last2= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author3= и |last3= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author4= и |last4= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author5= и |last5= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author6= и |last6= (помоћ)
^ Rajesh, M.; Pan, H.; Mukhopadhyay, P.; Bátkai, S.; Osei-Hyiaman, D.; Haskó, G.; Liaudet, L.; Gao, B.; Pacher, P. (2007). „Pivotal Advance: Cannabinoid-2 receptor agonist HU-308 protects against hepatic ischemia/reperfusion injury by attenuating oxidative stress, inflammatory response, and apoptosis”. Journal of leukocyte biology. 82 (6): 1382—1389. PMC 2225476 . PMID 17652447. doi:10.1189/jlb.0307180.
^ Rajesh, M.; Mukhopadhyay, P.; Bátkai, S.; Haskó, G.; Liaudet, L.; Huffman, J.; Csiszar, A.; Ungvari, Z.; Mackie, K. (2007). „CB2-receptor stimulation attenuates TNF-α-induced human endothelial cell activation, transendothelial migration of monocytes, and monocyte-endothelial adhesion”. American journal of physiology. Heart and circulatory physiology. 293 (4): H2210—H2218. PMC 2229632 . PMID 17660390. doi:10.1152/ajpheart.00688.2007.

Vidi još

Spoljašnje veze

[1] Hanus, L.; Breuer, A.; Tchilibon, S.; Shiloah, S.; Goldenberg, D.; Horowitz, M.; Pertwee, R.; Ross, R.; Mechoulam, R. (1999). „HU-308: a specific agonist for CB(2), a peripheral cannabinoid receptor”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 96 (25): 14228—14233. Bibcode:1999PNAS...9614228H. PMC 24419 . PMID 10588688. doi:10.1073/pnas.96.25.14228.

[2] Labuda, C.; Koblish, M.; Little, P. (2005). „Cannabinoid CB2 receptor agonist activity in the hindpaw incision model of postoperative pain”. European Journal of Pharmacology. 527 (1–3): 172—174. PMID 16316653. doi:10.1016/j.ejphar.2005.10.020.

[3] Palazuelos, J.; Aguado, T.; Egia, A.; Mechoulam, R.; Guzmán, M.; Galve-Roperh, I. (2006). „Non-psychoactive CB2 cannabinoid agonists stimulate neural progenitor proliferation”. The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 20 (13): 2405—2407. PMID 17015409. doi:10.1096/fj.06-6164fje. Пронађени су сувишни параметри: |author2= и |last2= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author3= и |last3= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author4= и |last4= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author5= и |last5= (помоћ); Пронађени су сувишни параметри: |author6= и |last6= (помоћ)

[4] Rajesh, M.; Pan, H.; Mukhopadhyay, P.; Bátkai, S.; Osei-Hyiaman, D.; Haskó, G.; Liaudet, L.; Gao, B.; Pacher, P. (2007). „Pivotal Advance: Cannabinoid-2 receptor agonist HU-308 protects against hepatic ischemia/reperfusion injury by attenuating oxidative stress, inflammatory response, and apoptosis”. Journal of leukocyte biology. 82 (6): 1382—1389. PMC 2225476 . PMID 17652447. doi:10.1189/jlb.0307180.

[5] Rajesh, M.; Mukhopadhyay, P.; Bátkai, S.; Haskó, G.; Liaudet, L.; Huffman, J.; Csiszar, A.; Ungvari, Z.; Mackie, K. (2007). „CB2-receptor stimulation attenuates TNF-α-induced human endothelial cell activation, transendothelial migration of monocytes, and monocyte-endothelial adhesion”. American journal of physiology. Heart and circulatory physiology. 293 (4): H2210—H2218. PMC 2229632 . PMID 17660390. doi:10.1152/ajpheart.00688.2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]