Esreboksetin

Esreboksetin
IUPAC ime
	(2S)-2-[(S)-(2-etoksifenoksi)fenil; metil]morfolin
Klinički podaci
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	Uncontrolled;
Identifikatori
CAS broj	98819-76-2
ATC kod	None
PubChem	CID 65856
IUPHAR/BPS	4808
ChemSpider	59268
UNII	L8S50ZY490
KEGG	D09340
Sinonimi	AXS-14; PNU-165442G
Hemijski podaci
Formula	C19H23NO3
Molarna masa	313,40 g·mol−1
	SMILES CCOC1=CC=CC=C1O[C@H]([C@@H]2CNCCO2)C3=CC=CC=C3; ;
	InChI InChI=1S/C19H23NO3/c1-2-21-16-10-6-7-11-17(16)23-19(15-8-4-3-5-9-15)18-14-20-12-13-22-18/h3-11,18-20H,2,12-14H2,1H3/t18-,19-/m0/s1 ; Key:CBQGYUDMJHNJBX-OALUTQOASA-N ;

Esreboksetin (razvojna kodna imena AXS-14, PNU-165442G) je selektivni inhibitor ponovnog preuzimanja norepinefrina koji je Pfizer razvijao za lečenje neuropatskog bola i fibromialgije, ali nije pokazao značajnu koristnost u odnosu na trenutno dostupne lekove i ukinut je.^[1]^[2]^[3]^[4] To je (S,S)-(+)-enantiomer reboksetina i još je selektivniji kao inhibitor ponovnog preuzimanja norepinefrina u poređenju sa njim.^[1]^[5]

Međutim, nedavno je otkriveno da esreboksetin može biti efikasan kod pacijenata sa fibromialgijom.^[6]

Reference

^ ^а ^б Bingham M, Napier SJ (2009). Transporters as Targets for Drugs (Topics in Medicinal Chemistry). Berlin: Springer. ISBN 978-3-540-87911-4.
^ Rao SG (октобар 2009). „Current progress in the pharmacological therapy of fibromyalgia”. Expert Opinion on Investigational Drugs. 18 (10): 1479—1493. PMID 19732029. S2CID 12726987. doi:10.1517/13543780903203771.
^ „Search of esreboxetine”. ClinicalTrials.gov.
^ Kelly J (26. 2. 2009). „Pfizer Stops Work on Esreboxetine for FM”. Musculoskeletal Report. New York, NY. Архивирано из оригинала 29. 2. 2012. г.
^ Fish PV, Mackenny M, Bish G, Buxton T, Cave R, Drouard D, et al. (2009). „Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Boc-morpholine-2-carboxylic acids by enzyme-catalyzed kinetic resolution: application to the synthesis of reboxetine analogs”. Tetrahedron Letters. 50 (4): 389—391. doi:10.1016/j.tetlet.2008.11.025.
^ Arnold LM, Hirsch I, Sanders P, Ellis A, Hughes B (јул 2012). „Safety and efficacy of esreboxetine in patients with fibromyalgia: a fourteen-week, randomized, double-blind, placebo-controlled, multicenter clinical trial”. Arthritis and Rheumatism. 64 (7): 2387—2397. PMID 22275142. doi:10.1002/art.34390.