Acetosirćetna kiselina

Acetosirćetna kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv 3-oksobutanoiska kiselina
Identifikacija
CAS broj	541-50-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:15344 ;
ChemSpider	94 ;
DrugBank	DB01762 ;
KEGG	C00164 ;
PubChem C ID	96;
	SMILES O=C(C)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H6O3
Molarna masa	102,09 g/mol
Tačka topljenja	36.5 °C
Tačka ključanja	Razlaže se
Kiselost (pKa)	3.58
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH₃C(O)CH₂CO₂H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.

Sinteza i osobine

Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pK_a vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.^[5]

Acetosirćetna kiselina se formira na 0°C i koristi in situ.^[6] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37 °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.^[7]

Референце

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Krueger, Robert C. (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536—5536. doi:10.1021/ja01141a521.
^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963). Архивирано на сајту Wayback Machine (27. септембар 2007)
^ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid”. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823—8. doi:10.1071/CH9671823.

Vidi još

3-hidroksibutirat dehidrogenaza

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[5] Krueger, Robert C. (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536—5536. doi:10.1021/ja01141a521.

[6] George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963). Архивирано на сајту Wayback Machine (27. септембар 2007)

[7] Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid”. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823—8. doi:10.1071/CH9671823.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]