Ciklopentadien
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| Sistemski IUPAC naziv
Ciklopenta-1,3-dien[2] | |||
| Drugi nazivi | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| Abrevijacija | CPD, HCp | ||
| Bajlštajn | 471171 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.033 | ||
| EC broj | 208-835-4 | ||
| Gmelin Referenca | 1311 | ||
| MeSH | 1,3-cyclopentadiene | ||
| RTECS | GY1000000 | ||
| UNII | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C5H6 | |||
| Molarna masa | 66,10 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 786 mg cm-3 | ||
| Tačka topljenja | −90 °C; −130 °F; 183 K | ||
| Kiselost (pKa) | 16 | ||
| Baznost (pKb) | -2 | ||
| Struktura | |||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Planaran[5] | ||
| Termohemija | |||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 115.3 J K-1 mol-1 | ||
| Standardna molarna entropija S |
182.7 J K-1 mol-1 | ||
| Opasnosti | |||
| Tačka paljenja | 25 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne materije
|
Benzen Ciklobutadien Ciklopenten | ||
Srodna jedinjenja
|
Diciklopentadien | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Ciklopentadien (Cp[6]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.
Upotreba
[уреди | уреди извор]Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[7][8] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.
Literatura
[уреди | уреди извор]- ^ а б „1，3-Cyclopentadiene Basic information”.
- ^ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g.
- ^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011.
- ^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 978-1-891389-53-5..
- ^ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671—4673. doi:10.1021/ja00821a052.
