Šifova baza

Generalna hemijska struktura Šifove baze

Šifova baza (ili azometin), je dobila ime po Hugu Šifu. To je funkcionalna grupa koja sadrži ugljenik-azot dvostruku vezu sa azotnim atomom vezanim za aril ili alkil grupu, ali ne za vodonik.^[1] Šifove baze imaju generalnu formulu R₁R₂C=N-R₃, gde je R₃ aril ili alkil grupa, što čini Šifove baze stablnim iminima. Šifova baza izvedena iz anilina, gde je R₃ fenil ili supstituisani fenil, se može zvati zvati anil.^[2]

Sinteza

Šifova baze se mogu sintetisati iz aromatičnih amina i karbonil jedinjenja nukleofilnom adicijom formirajući hemiaminale. Tome sledi dehidratacija da bi se generisao imin. U tipičnoj reakciji, 4,4'-diaminodifenil etar reaguje sa o-vanilinom:^[3]

Smeša 4,4'-diaminodifenil etra 1 (1.00 g, 5.00 mmol) i o-vanilin 2 (1.52 g , 10.00 mmol) u metanolu (40.00 mL) se meša na sobnoj temperaturi jedan sat, čime se stvara narandžasti precipitat, i nakon filtracije i pranja metanolom se dobija čista Šifova baza 3 (2.27 g, 97.00%)

Reference

^ IUPAC. „Schiff base”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ IUPAC. „anils”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ Jarrahpour, A. A.; M. Zarei (24. 2. 2004). „Synthesis of 2-({[4-(4- {[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene amino}phenoxy)phenyl imino}methyl)- 6 -methoxy phenol”. Molbank. M352. ISSN 1422-8599. Приступљено 22. 2. 2010.

[1] IUPAC. „Schiff base”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).

[2] IUPAC. „anils”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).

[3] Jarrahpour, A. A.; M. Zarei (24. 2. 2004). „Synthesis of 2-({[4-(4- {[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene amino}phenoxy)phenyl imino}methyl)- 6 -methoxy phenol”. Molbank. M352. ISSN 1422-8599. Приступљено 22. 2. 2010.

[1]

[2]

[3]