Dimetilacetamid

Dimetilacetamid
Nazivi
	IUPAC naziv N,N-Dimetilacetamid
Identifikacija
CAS broj	127-19-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
Abrevijacija	DMAc
Bajlštajn	1737614
ChemSpider	29107 ;
ECHA InfoCard	100.004.389
EC broj	204-826-4
MeSH	dimethylacetamide
PubChem C ID	31374;
RTECS	AB7700000
UNII	JCV5VDB3HY ;
	SMILES C[n](C):c(C):[o]; CN(C)C(C)=O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H9NO
Molarna masa	87,12 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbona tečnost
Miris	Amoniacal
Gustina	937 mg mL−1
Tačka topljenja	−20 °C (−4 °F; 253 K)
Tačka ključanja	4.109 °C; 7.428 °F; 4.382 K
Rastvorljivost u vodi	Meša se
log P	−0,253
Napon pare	300 Pa
λmax	270 nm
Apsorbancija	1,00
Indeks refrakcije (nD)	1,4375
Viskoznost	1,956 mPa s
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	178,2 J K−1 mol−1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−300,1 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,5835–−2.5805 MJ mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H312, H332, H360
GHS mere predostrožnosti	P280, P308+313
EU klasifikacija (DSD)	T
R-oznake	R61, R20/21
S-oznake	S45
NFPA 704	2 2 0
Tačka paljenja	63 °C
Tačka spontanog; paljenja	490 °C (914 °F; 763 K)
Eksplozivni limiti	1,8–11,5%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	2,24 g kg−1 (dermalno, zec); 4,3 g kg−1 (oralno, pacov);
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	dimetilformamid; acetamid; metilpirolidon;
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH₃C(O)N(CH₃)₂. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.

Sinteza, reakcije, primena

DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:^[5]

CH₃CO₂^-N(CH₃)₂H₂ → H₂O + CH₃CON(CH₃)₂

Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:

CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + (CH₃)₂NH₂⁺Cl^-

On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.^[6]

^ „dimethylacetamide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 19. 4. 2012.
^ Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology. 92 (5): 585—586. PMID 5844405. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
^ Zen, S.; Kaji, E. (1977). „Dimethyl nitrosuccinate”. Org. Synth. 57: 60. ; Coll. Vol., 6, str. 503