Nalidiksna kislina

Nalidiksna kislina
Klinični podatki
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
Nosečnostna; kategorija	B ZDA;
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	J01MB02 (WHO) ;
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	90 %
Presnova	delno v jetrih
Razpolovni čas	6–7 h, znatno daljši pri ledvični okvari
Identifikatorji
	IUPAC ime 1-etil-7-metil-4-okso-[1,8]nafthiridin-3-karboksilna kislina;
Številka CAS	389-08-2;
PubChem CID	4421;
DrugBank	DB00779;
ChemSpider	4268;
UNII	3B91HWA56M;
KEGG	D00183;
ChEBI	CHEBI:100147;
ChEMBL	ChEMBL5;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020912 ;
ECHA InfoCard	100.006.241
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C12H12N2O3
Mol. masa	232,235 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C\2c1c(nc(cc1)C)N(/C=C/2C(=O)O)CC;
	InChI InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17); Key:MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N;

Nalidiksna kislina (zaščitena imena Nevigramon, Neggram, Wintomylon in WIN 18,320) je bila prva odkrita učinkovina iz skupine kinolonskih antibiotikov.^[1] Deluje kot antiseptik za sečila; učinkuje na gramnegativne mikroorganizme. Deluje tako, da zavira bakterijski encim DNK-girazo.^[2]

Strogo kemijsko gledano naliksidinska kislina ni kinolon, temveč naftiridon, saj v svoji strukturi vsebuje dva dušikova atoma (na mestih 1 in 8).^[3] Leta 1962 jo je slučajno odkril George Lesher s svojimi sodelavci, in sicer kot stranski produkt pri sintezi klorokina.^[3]^[1] V klinični praksi so jo začeli uporabljati leta 1967.^[3]

Učinkovitost in uporaba

Nalidiksna kilsina je učinkovita predvsem zoper gramnegativne bakterije, njena učinkovitost proti grampozitivnim bakterijam je majhna. V nizkih koncentracijah deluje bakteristatično (zavira bakterijsko rast in razmnoževanje), v višjih koncentracijah pa je njen učinek baktericiden (bakterije ubije, ne le zavira njihovo rast).

V preteklosti so jo uporabljali za zdravljenje okužb sečil, ki jih povzročajo, na primer, Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter in Klebsiella. Danes se zaradi dostopnosti varnejših in učinkovitejših zdravil več ne uporablja.

Neželeni učinki

Pri uporabi nalidiksne kisline lahko pride do hude preobčutljivostne reakcije (anafilaksije), ki se kaže kot koprivnica, močno srbenje ter izguba zavesti takoj po prejetju odmerka zdravila. Najpogostejši neželeni učinki so izpuščaj, srbeča koža, meglen ali dvojni vid, svetlikanje ob pogledu v izvor svetlobe, spremembe v barvnem vidu, slabost, bruhanje in driska. Povzroči lahko tudi krče in hiperglikemijo,^[4] preobčutljivost na svetlobo,^[5] hemolitično anemijo,^[6]^[7] trombocitopenijo^[8] ali levkopenijo. Zlasti pri mlajših otrocih so poročali tudi o zvišanju znotrajlobanjskega tlaka.^[9]^[10]^[11]

Preveliko odmerjanje

Pri preodmerjanju se pojavijo glavobol, motnje vida, motnje ravnotežja, duševna zmedenost, presnovna acidoza in krči.^[12]

Glej tudi

oksolinska kislina

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 Andriole V. T., The Quinolones: Past, Present, and Future. Clinical Infectious Diseases 2005: Volume 41, Issue Supplement 2, S113-S119.
↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 18. 6. 2016.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Emmerson AM, Jones AM (Maj 2003). »The quinolones: decades of development and use« (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
↑ Fraser AG, Harrower AD (december 1977). »Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid«. British Medical Journal. 2 (6101): 1518. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518. PMC 1632822. PMID 589309.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ Ramsay CA (1973). »Photosensitivity from nalidixic acid«. Proceedings of the Royal Society of Medicine. 66 (8): 747. PMC 1645105. PMID 4733958.
↑ Gilbertson C, Jones DR (1972). »Haemolytic anaemia with nalidixic acid«. British Medical Journal. 4 (5838): 493. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a. PMC 1786728. PMID 4653901.
↑ Tafani O, Mazzoli M, Landini G, Alterini B (Oktober 1982). »Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid«. British Medical Journal. 285 (6346): 936–7. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a. PMC 1499997. PMID 6811074.
↑ Meyboom RH (1984). »Thrombocytopenia induced by nalidixic acid«. British Medical Journal. 289 (6450): 962. doi:10.1136/bmj.289.6450.962. PMC 1443179. PMID 6435742.
↑ Boréus LO, Sundström B (Junij 1967). »Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid«. British Medical Journal. 2 (5554): 744–5. doi:10.1136/bmj.2.5554.744. PMC 1841777. PMID 6025983.
↑ Kremer L, Walton M, Wardle EN (1967). »Nalidixic acid and intracranial hypertension«. British Medical Journal. 4 (5577): 488. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a. PMC 1748506. PMID 6055749.
↑ Deonna T, Guignard JP (1974). »Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration«. Archives of Disease in Childhood. 49 (9): 743. doi:10.1136/adc.49.9.743. PMC 1649016. PMID 4419059.
↑ Eizadi-Mood N (Marec 2006). »Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis«. Cjem. 8 (2): 78. PMID 17175866.

[Andriole-1] 1,0 ^1,1 Andriole V. T., The Quinolones: Past, Present, and Future. Clinical Infectious Diseases 2005: Volume 41, Issue Supplement 2, S113-S119.

[2] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 18. 6. 2016.

[jac2003-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Emmerson AM, Jones AM (Maj 2003). »The quinolones: decades of development and use« (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.

[4] Fraser AG, Harrower AD (december 1977). »Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid«. British Medical Journal. 2 (6101): 1518. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518. PMC 1632822. PMID 589309.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[pmid4733958-5] Ramsay CA (1973). »Photosensitivity from nalidixic acid«. Proceedings of the Royal Society of Medicine. 66 (8): 747. PMC 1645105. PMID 4733958.

[pmid4653901-6] Gilbertson C, Jones DR (1972). »Haemolytic anaemia with nalidixic acid«. British Medical Journal. 4 (5838): 493. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a. PMC 1786728. PMID 4653901.

[pmid6811074-7] Tafani O, Mazzoli M, Landini G, Alterini B (Oktober 1982). »Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid«. British Medical Journal. 285 (6346): 936–7. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a. PMC 1499997. PMID 6811074.

[pmid6435742-8] Meyboom RH (1984). »Thrombocytopenia induced by nalidixic acid«. British Medical Journal. 289 (6450): 962. doi:10.1136/bmj.289.6450.962. PMC 1443179. PMID 6435742.

[pmid6025983-9] Boréus LO, Sundström B (Junij 1967). »Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid«. British Medical Journal. 2 (5554): 744–5. doi:10.1136/bmj.2.5554.744. PMC 1841777. PMID 6025983.

[pmid6055749-10] Kremer L, Walton M, Wardle EN (1967). »Nalidixic acid and intracranial hypertension«. British Medical Journal. 4 (5577): 488. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a. PMC 1748506. PMID 6055749.

[pmid4419059-11] Deonna T, Guignard JP (1974). »Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration«. Archives of Disease in Childhood. 49 (9): 743. doi:10.1136/adc.49.9.743. PMC 1649016. PMID 4419059.

[pmid17175866-12] Eizadi-Mood N (Marec 2006). »Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis«. Cjem. 8 (2): 78. PMID 17175866.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]