Morfolin

Morfolin^[1]
Oštevilčena skeletne formula molekule morfolina.	"Perspektivna" skeletne formula molekule morfolina.
Model kroglic in paličic molekule morfolina.	Prostorsko zapolnjeni model molekule morfolina.
Imena
	IUPAC ime morfolin
	Priporočeno IUPAC ime Morpholine
	Druga imena dietilenimid oksid; tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikatorji
Številka CAS	110-91-8;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.003.469
RTECS število	QD6475000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2025688 ;
	SMILES O(CCNC1)C1;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H9NO
Molska masa	87,1 g/mol
Videz	brezbarvna tekočina
Gostota	1,007 g/cm3
Tališče	−5 °C (23 °F; 268 K)
Vrelišče	129 °C (264 °F; 402 K)
Topnost v vodi	mešljiv
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	vnetljiv, jedek
R-stavki (zastarelo)	R10, R20/21/22, R34
S-stavki (zastarelo)	(S1/2), (S23), S36, (S45)
NFPA 704 (diamant ognja)	3 3 1
Plamenišče	31 °C
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Morfolin je organska spojina s kemijsko formulo O(C H₂CH₂)₂NH. Gre za heterociklično spojino (prikazana na desni), ki ima izražene lastnosti aminske in etrne funkcionalne skupine. Zaradi aminske skupine je bazičen; njegova konjugirana kislina se imenuje morfolinium. Če se, na primer, morfolin nevtralizira s klorovodikovo kislino, nastane sol morfolinijev klorid.

Pridobivanje

Morfolin se lahko pridobiva z dehidracijo dietanolamina z žveplovo kislino:^[2]

Uporaba

Industrija

Morfolin se pogosto uporablja v ppm koncentracijah kot dodatek za uravnavanje pH-ja pri fosilnih gorivih in parnih sistemih v jedrskih elektrarnah. Uporablja se zato, ker je njegova hlapnost podobna kot pri vodi in je njegova koncentracija po dodatku podobna v kapljevinski in parni fazi. V parnih sistemih zagotavlja zaščito pred korozijo. V parnih sistemih se za ta namen običajno uporablja skupaj z nizkimi koncentracijami hidrazina in amonijaka. V odsotnosti kisika morfolin v teh sistemih z visokima temperaturo in tlakom razpada počasi.

Organske sinteze

Morfolin se udeležuje večine kemijskih reakcij, ki so nasploh značilne tudi za druge sekundarne amine, vendar prisotnost etrnega kisika v molekuli odtegne električno gostoto iz dušika, kar povzroča manjšo nukleofilnost in manjšo bazičnost morfolina v primerjavi z drugimi podobnimi sekundarnimi amini, kot je piperidin. Zato tvori stabilni kloramin (CAS#23328-69-0).^[3]

Pogosto se uporablja pri pridobivanju enaminov.^[4]

Morfolin je široko uporabljan v organskih sintezah. Je izhodna spojina, na primer, za pridobivanje antibiotične učinkovine linezolida ter citostatika gefitiniba.

Kmetijstvo

Površinska obloga sadja

Pri voskanju sadja se morfolin uporablja kot emulgator. V naravi sadje proizvaja voščeno oblogo za zaščito pred žuželkami in glivicami, vendar se lahko ta obloga med pranjem sadja odstrani. Za nadomeščanje naravne obloge se zato nanaša majhna količina novega voska. Morfolin se dodaja za emulgiranje in boljšo topnost šelaka, ki se uporablja kot vosek za oblaganje sadja.^[5]

Sestavina fungicidov

Kot fungicidi za žita se v kmetijstvu uporabljajo morfolinski derivati, poznani tudi kot zaviralci biosinteze ergosterola:

Sklici

↑ National Institute for Occupational Safety and Health (2000). »MORPHOLINE«. International Chemical Safety Cards. Pridobljeno 5. novembra 2005.
↑ Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). »Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene«. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3527305785.
↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). »4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 8, str. 167
↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). »Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 6, str. 520
↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , str. 53-65

[1] National Institute for Occupational Safety and Health (2000). »MORPHOLINE«. International Chemical Safety Cards. Pridobljeno 5. novembra 2005.

[weissermel-2] Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). »Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene«. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3527305785.

[3] Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). »4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 8, str. 167

[4] Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). »Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 6, str. 520

[5] Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , str. 53-65

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]