Klavulanska kislina

Klavulanska kislina
Klinični podatki
Nosečnostna; kategorija	B (ZDA); B1 (Aust);
Način uporabe	peroralno, i. v.
Oznaka ATC	J01CR (WHO) (kombinacije s penicilini);
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	dobra absorpcija
Presnova	v veliki meri jetrna
Razpolovni čas	1 ura
Izločanje	skozi ledvice (30–40 %)
Identifikatorji
	IUPAC ime (2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-; 7-okso-4-oksa-1-aza-biciklo[3.2.0]; heptan-2-karboksilna kislina;
Številka CAS	58001-44-8;
PubChem CID	5280980;
DrugBank	APRD00049;
ChemSpider	4444466;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022830 ;
ECHA InfoCard	100.055.500
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C8H9NO5
Mol. masa	199,16
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C2N1[C@H](C(/O[C@@H]1C2)=C/CO)C(=O)O;

Klavulanska kislina je učinkovina iz skupine zaviralcev betalaktamaze, ki se uporablja v kombinaciji s penicilinskimi antibiotiki kot pomoč pri premagovanju bakterijske odpornosti proti tem antibiotikom. Nekatere bakterije namreč izločajo encim betalaktamazo, ki razgradi in inaktivira večino penicilinskih antibiotikov (nekateri novejši penicilini pa so sami odporni na ta encim). Po navadi se uporablja kalijeva sol klavulanske kisline: kalijev klavulanat. Pogosta je kombinacija z amoksicilinom in tudi s tikarcilinom.

Raziskujejo tudi njeno delovanje kot zaviralec NAALADaze in s tem potencialne antidepresivne in afrodiziakalne učinke.^[1]. V ZDA že potekajo klinična preskušanja.^[2]

Vir

Klavulanska kislina je poimenovana po glivi Streptomyces clavuligerus, ki v naravi proizvaja to učinkovino.^[3]^[4]

Biosintetsko se proizvaja iz aminokisline arginin in sladkorja gliceraldehid 3-fosfat.

Zgodovina

Klavulansko kislino so britanski raziskovalci s farmacevtske družbe Beecham odkrili med letoma 1974 in 1975. Podjetje je vložilo leta 1981 vlogo za patentno zaščito. Patente je pridobilo leta 1985.

Viri

↑ Therapeutic treatment for sexual dysfunction
↑ RX-10100 na ClinicalTrials.gov
↑ Arulanantham H; Kershaw NJ; Hewitson KS; Hughes CE; Thirkettle JE; Schofield CJ (Januar 2006). »ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid«. J. Biol. Chem. 281 (1): 279–87. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194.
↑ Tahlan K; Park HU; Wong A; Beatty PH; Jensen SE (Marec 2004). »Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus«. Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930–9. PMC 353097. PMID 14982786.

[1] Therapeutic treatment for sexual dysfunction

[2] RX-10100 na ClinicalTrials.gov

[pmid16251194-3] Arulanantham H; Kershaw NJ; Hewitson KS; Hughes CE; Thirkettle JE; Schofield CJ (Januar 2006). »ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid«. J. Biol. Chem. 281 (1): 279–87. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194.

[pmid14982786-4] Tahlan K; Park HU; Wong A; Beatty PH; Jensen SE (Marec 2004). »Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus«. Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930–9. PMC 353097. PMID 14982786.

[1]

[2]

[3]

[4]