Metionin
Metionin ili α-amino γ-metil tiobuterna kiselina je esencijalna aminokiselina. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže sumpor). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi aminokiselina cistein i cistin.[4][5]
| Metionin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Met, M | ||
| CAS registarski broj | 59-51-8  , 63-68-3 (L-isomer) 348-67-4 (D-isomer) | ||
| PubChem[1][2] | 876 | ||
| ChemSpider[3] | 853 | ||
| EC-broj | 200-432-1 | ||
| MeSH | |||
| ATC code | V03,QA05, QG04 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C5H11NO2S | ||
| Molarna masa | 149.21 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Beli kristalni prah | ||
| Gustina | 1.340 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
281 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivost u vodi | Soluble | ||
| pKa | 2,16 i 9,08 | ||
| Izoelektrična tačka | 5,74 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Sinteza
urediNe može se sintetisati u organizmu već se mora uneti putem hrane. Ima ga u voću, mesu, povrću, posebno u spanaću, siru, lešnicima, pistaćima, pasulju, ribi.
Značaj i metabolizam
uredi- U transmetilacionim reakcijama metionin služi kao donator metil grupe, koja se može preneti na neki akceptor (primalac), što igra važnu ulogu u sintezi nekih biološki važnih jedinjenja: adrenalina, kreatina, anserina, sarkozina, betaina, karnitina, holina, poliamina itd. U svojoj strukturi metionin poseduje metil grupu koja je vezana za sumpor, koja se u ovakvim reakcijama lako može preneti na neki drugi molekul. U reakcijama transmetilacije se metionin mora prvo aktivirati vezivanjem za ATP, pri čemu se adenozin vezuje za metionin i nastaje S-adenozil-metionin (engl. SAM) ili aktivni metionin. Ova aktivacija se obavlja pod uticajem enzima S-adenozin-metionin transferaze. Iz aktivnog metionina se metil grupa može vrlo lako preneti na amino ili hidroksilnu grupu primaoca.
U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.
| Donator metil grupe | Primalac metil grupe | Proizvod reakcije |
| S-adenozil-metionin | guanidosirćetna kiselina | kreatin |
| S-adenozil-metionin | noradrenalin | adrenalin |
| S-adenozil-metionin | karnozin | anserin |
| S-adenozil-metionin | lizin | karnitin |
| S-adenozil-metionin | etanolamin | holin |
Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje S-adenozil homocistein. S-adenozil-homocistein se hidrolizom razlaže na adenozin i homocistein.
- Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa serinom u cistation, pod uticajem enzima cistation sintetaza. Cistation se uz dejstvo enzima cistationaza razlaže na homoserin i cistein. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
- Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do α-ketobuterne kiseline pre čemu se još oslobađa i molekul vode i vodoniksulfida. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija propionil koenzim A, koji dekarboksilacijom daje metilmalonil koenzima A. Pod dejstvom enzima metilmalonil koenzim A dismutaza ovo jedinjenje prelazi u sukscinil koenzim A, iz koga se može sintetisati glukoza. Zato je metionin glikogena aminokiselina.
Reference
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Spoljašnje veze
uredi- Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2005-12-02 na Wayback Machine-u
- Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. (30 September 1950). „Methionine Content of Cereals and Legumes”. Nature 166 (568): 568. Bibcode 1950Natur.166..568R. DOI:10.1038/166568a0.
- Food Sources of Methionine Arhivirano 2015-05-30 na Wayback Machine-u
- Foods containing methionine Arhivirano 2015-08-15 na Wayback Machine-u