Cistin

Cistin
Identifikacija
CAS registarski broj	56-89-3
ChemSpider	575
UNII	48TCX9A1VT
KEGG	C01420
ChEMBL	CHEMBL366563
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) ; Kod: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12); Kod: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
Svojstva
Molekulska formula	C6H12N2O4S2
Molarna masa	240.3 g mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Cistin je dimerna aminokiselina formirana oksidacijom dva ostatka cisteina koja su kovalentno vezana disulfidnom vezom. Ovo organosumporno jedinjenje ima formulu (SCH₂CH(NH₂)CO₂H)₂. Cistin je beli prah, koji se topi na 247-249 °C. Otkrio ga je 1810 Vilijam Hid Volaston. Tek je 1899. bilo pokazano da se cistin može dobiti iz proteina. Te godine je bio izolovan iz goveđih rogova.^[4] Putem formiranja disulfidnih veza unutar i između molekula proteina, cistin je značajan determinant tercijarne strukture većine proteina. Na primer, disulfidno vezivanje, zajedno sa vodoničnim vezama i hidrofobnim interakcijama, je parcijalno odgovorno za formiranje glutenske osnove hleba. Ljudska kosa sadrži aproksimativno 5% cistina po masi.^[5]

Osobine i nutricioni aspekti

Disulfidna veza se lako redukuje i daje korespondirajući tiol cistein. Ova reakcija je tipično ostvaruje sa tiolima kao što su merkaptoetanol ili ditiotreitol.

(SCH₂CH(NH₂)CO₂H)₂ + 2 RSH → 2 HSCH₂CH(NH₂)CO₂H + RSSR

Iz tog razloga, nutriciona korist i izvori cistina su identični sa cisteinom. Disulfidne veze se otvaraju brže na višim temperaturama.^[6].

Povezano

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Cystine”. Encyclopædia Britannica. 2007.
↑ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941), „l-Cystine”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 194
↑ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (2006-06-28). „Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources”. Animal Feed Science and Technology 128 (3-4): 320–330. DOI:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.

Literatura

„Cystine”. Encyclopædia Britannica. 2007.

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[2] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[4] „Cystine”. Encyclopædia Britannica. 2007.

[5] Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941), „l-Cystine”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 194

[6] M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (2006-06-28). „Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources”. Animal Feed Science and Technology 128 (3-4): 320–330. DOI:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]