Fosfonat
Fosfonati ili fosfonske kiseline su organofosforna jedinjenja koja sadrže C-PO(OH)2 ili C-PO(OR)2 grupe (gde je R=alkil, aril). Fosfonske kiseline ili fosfonatne soli su tipično bele, neisparljive čvrste materije, koje su slabo rastvorne u organskim rastvaračima, ali su nerastvorne u vodi i većini allohola. Mnoga industrijski važna jedinjenja su fosfonati, uključujući glifosat, herbicid Roundup, i etefon, široko korišteni regulator biljnog rasta. Bisfosfonati su popularni lekovi za tretman osteoporoze.[1]
Fofonati sadrže tetraedralne fosforne centre. Oni su strukturno srodni sa (i često se pripremaju iz) fosforne kiseline.[2]
Fosfonatne soli su proizvod deprotonacije fosfonskih kiselina, koje su diprotične kiseline:
- RPO(OH)2 + NaOH → H2O + RPO(OH)(ONa) (mononatrijum fofonat)
- RPO(OH)(ONa) + NaOH → H2O + RPO(ONa)2 (mononatrijum fofonat)
Fosfonatni estri su proizvod kondenzacije fosfonskih kiselina sa alkoholima.
- ↑ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
- ↑ Modern Phosphonate Chemistry By Philippe Savignac and Bogdan Iorga, CRC Press, Boca Raton, FL. 2003. ISBN 0-8493-1099-7.
- Newman, R.H., and K.R. Tate. 1980. Soil characterized by 31P nuclear magnetic resonance* Communications in Soil Science and Plant Analysis11:835-842.
- Abhimanyu S. Paraskar and Arumugam Sudalai (2006). „A novel Cu(OTf)2 mediated three component high yield synthesis of α-aminophosphonates” (PDF). Arkivoc (1838EP): 183–9.
- Singh R, Nolan SP (November 2005). „Synthesis of phosphorus esters by transesterification mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs)”. Chemical Communications (43): 5456–8. DOI:10.1039/b509783e. PMID 16261245.
- Organofosforna jedinjenja
- Fosfinski oksid - OPR3
- Fosfinit - P(OR)R2
- Fosfonit - P(OR)2R
- Fosfit - P(OR)3
- Fosfinat - OP(OR)R2
- Fosfat - OP(OR)3