Amorolfin
(IUPAC) ime | |
---|---|
(±)-(2R*,6S*)-2,6-dimetil-42-metil-3-[4-(2-metilbutan-2-il)fenil]propil | |
Klinički podaci | |
Identifikatori | |
ATC kod | ? |
Hemijski podaci | |
Formula | ? |
Farmakoinformacioni podaci | |
Trudnoća | ? |
Pravni status |
morfolin
| image = Amorolfin Structural Formula V1.svg | width = 200px | image2 = | width2 = | ChemSpiderID = 49010 | InChI = 1/C21H35NO/c1-7-21(5,6)20-10-8-19(9-11-20)12-16(2)13-22-14-17(3)23-18(4)15-22/h8-11,16-18H,7,12-15H2,1-6H3/t16?,17-,18+ | smiles = O2[C@@H](CN(CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)(C)CC)C[C@@H]2C)C | InChIKey = MQHLMHIZUIDKOO-AYHJJNSGBZ | StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/C21H35NO/c1-7-21(5,6)20-10-8-19(9-11-20)12-16(2)13-22-14-17(3)23-18(4)15-22/h8-11,16-18H,7,12-15H2,1-6H3/t16?,17-,18+ | StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = MQHLMHIZUIDKOO-AYHJJNSGSA-N | CAS_number_Ref = | CAS_number = 78613-35-1 | ATC_prefix = D01 | ATC_suffix = AE16 | PubChem = 54260 | IUPHAR_ligand = | ChEMBL_Ref = | ChEMBL = | DrugBank_Ref = | DrugBank = | C=21|H=35|N=1|O= | molecular_weight = 317.509 g/mol | bioavailability = | protein_bound = | metabolism = | elimination_half-life = | excretion = | pregnancy_AU = | pregnancy_US = | pregnancy_category= | legal_AU = | legal_CA = | legal_UK = | legal_US = | legal_status = | routes_of_administration = }} Amorolfin je antimikotik[1] morfolinske strukture.[2] Primenjuje se isključivo topikalno, u obliku hidrohlorida, često formulisan kao lak za nanošenje kod gljivičnih infekcija noktiju (onihomikoza) ili kao mast kod dermatomikoza.[3]
Amorolfin deluje inhibicijom Δ14-reduktaze i Δ8→Δ7-izomeraze, enzima uključenih u biosintezu ergosterola. Nastali metaboliti strukturno su drugačiji od ergosterola, pa njihova ugradnja u ćelijsku membranu gljivica indukuje promene u njenim osobinama i normalnom funkcionisanju transportnih mehanizama.[4] Pokazuje širok spektar dejstva.[5]
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 48. Antimicrobial agents: Antifungal agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 899. ISBN 0-7817-6879-9.
- ↑ Porter, Robert; Beers, Mark H.; Berkow, Robert (2006). „Section 10 - Dermatologic disorders, 125. Nail disorders”. The Merck manual of diagnosis and therapy. Rahway, NJ: Merck Research Laboratories. ISBN 0-911910-18-2.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- Porter, Robert; Beers, Mark H.; Berkow, Robert (2006). „Section 10 - Dermatologic disorders, 125. Nail disorders”. The Merck manual of diagnosis and therapy. Rahway, NJ: Merck Research Laboratories. ISBN 0-911910-18-2.