25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, производное от 2C-I, синтезированное в 2003 году Ральфом Хеймом (Ralf Heim) в Свободном университете Берлина,[1] в рамках кандидатской диссертации по теме синтеза и фармакологии агонистов серотониновых рецепторов 5-HT2A.
| 25I-NBOMe | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(4-йодо-2,5-диметоксифенил)-N-[(2-метоксибензил)]этанамин |
| Хим. формула | C18H22INO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 427,28 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 919797-19-6 |
| PubChem | 10251906 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8427392 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
25I-NBOMe действует как сильный полный (селективный) агонист человеческого рецептора 5-HT2A,[2] с Ki равным 0,044 nM, что делает это вещество в 16 раз более активным, чем 2C-I. Также помеченная изотопами форма 25I-NBOMe может быть использована для создания топографии размещения рецепторов 5-HT2A в мозге[3].
Впоследствии вещество изучалось командой университета Пердью под руководством Дэвида Николса.[4]
Дозировка
правитьПо некоторым источникам, 25I-NBOMe и другие NBOMe появлялись на рынке на марках и продавались как LSD на фестивалях и вечеринках, так как эффекты данных веществ крайне схожи.
Erowid ориентировочно предполагает, что пограничной дозой для человека является 50—250 мкг, лёгкая доза находится в границах между 200—600 мкг, обычная доза — 1000—1200 мкг, а сильная доза — 1200—1900 мкг.[5]
Эффекты
правитьДействие 25I-NBOMe, как правило, длится 6—10 часов при сублингвальном приёме.[6] При интраназальном приёме эффекты длятся 4—6 часов[6]. Тем не менее, эффекты могут продолжаться более 12 часов при больших дозировках, как сообщается в некоторых источниках.
|
(возможно появление при передозировках или высоких дозах)
|
Последствия приема
После приема 25I-NBOMe установлены случаи развития Длительного расстройства восприятия, вызванного галлюциногенами[7]. Возможен летальный исход.
Синтез
править25I-NBOMe обычно синтезируется из 2C-I и 2-метоксибензальдегида посредством восстановительного аминирования.
Правовой статус
правитьВ России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина, в том числе и 25I-NBOMe, запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822[8].
С 15 ноября 2013 года 25I-NBOMe является контролируемой субстанцией (список I) в США.
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German). Diss.fu-berlin.de (28 февраля 2010). Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
- ↑ Silva M.E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — January (vol. 25, no. 1). — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — PMID 21088982.
- ↑ Nichols D.E., Frescas S.P., Chemel B.R., Rehder K.S., Zhong D., Lewin A.H. High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry[англ.] : journal. — 2008. — June (vol. 16, no. 11). — P. 6116—6123. — doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. — PMID 18468904. — PMC 2719953.
- ↑ Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007. Proquest.umi.com. Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
- ↑ [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Dose], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012
{{citation}}: Проверьте значение|url=(справка) - ↑ 1 2 3 4 [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Effects], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012
{{citation}}: Проверьте значение|url=(справка) - ↑ Fabrizio Schifano, John Martin Corkery, Amira Guirguis, Domenico De Berardis, Gabriele Duccio Papanti. The “Endless Trip” among the NPS Users: Psychopathology and Psychopharmacology in the Hallucinogen-Persisting Perception Disorder. A Systematic Review (англ.) // Frontiers in Psychiatry. — 2017. — Т. 8. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2017.00240. Архивировано 27 июля 2019 года.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. № 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, Архивировано 23 декабря 2011, Дата обращения: 7 октября 2012
Ссылки
править- Exploring 25I-NBOM (англ.)
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Помогите Википедии, дополнив её. |
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |