Glicozidă

O glicozidă este un compus organic format prin condensarea a 2 componente: una de tip glucidic (mono -, dizaharidic de regulă glucoză sau oligozaharide ce au la bază glucoza) și alta de tip non-glucidic denumită aglicon. Cele două componente se unesc printr-o legătură glicozidică. Eliberarea agliconului are de obicei loc prin reacție de hidroliză enzimatică.^[1]

Sinteza

Glicozidarea Fischer

Are la bază reacția dintre o cetoză sau aldoză cu un alcool în mediu puternic acid de regulă clorotrimetilsilanul (TMS-Cl)

Iniţial zaharidul este neprotejat în mediul alcoolic.Are loc un proces de echilibru în urma căruia rezultă un amestec de izomeri ciclici, anomeri şi în procent mai mic forme aciclice

Reacția Koenigs–Knorr

Reacția are loc între un derivat halogenat al unei oze cu un alcool în prezența carbonatului de argint

Koenigs.gif Carbonatul de argint poate fi înlocuit cu alte săruri ale unor metale grele: cianura de mercur,oxidul de mercur, bromura de mercur

Note

^ Brito-Arias, Marco (2007). Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer. ISBN 978-0-387-26251-2.

Bibliografie

http://www.sciencedirect.com/science?_ob=B6TFF-4MMPNMR-4
http://online-media.uni-marburg.de/chemie/bioorganic/vorlesung1/kapitel2e.html Arhivat în 23 septembrie 2009, la Wayback Machine.

[1] Brito-Arias, Marco (2007). Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer. ISBN 978-0-387-26251-2.

[1]