Acid lipoic

Identificare
Acid lipoic



SMILES C1CSSC1CCCCC(=O)O^[1]
Număr CAS	1077-28-7
ChEMBL	CHEMBL33864
PubChem CID	864
Formulă chimică	C₈H₁₄O₂S₂^[1]
Masă molară	206,043522 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul lipoic (AL), cunoscut și ca acid α-lipoic (ALA) sau acid tioctic,^[3] este un compus organic cu sulf derivat de la acidul caprilic (octanoic).^[4] ALA este biosintetizat în corpul animalelor, fiind esențial pentru metabolismul aerob. Este disponibil și ca supliment alimentar, cu efect antioxidant, iar în unele state este și medicament (în tratamentul simptomatic al polineuropatiei periferice diabetice).^[3] Doar enantiomerul (R)-(+)-ALA (RLA) există în natură, și este un cofactor esențial pentru multe complexe enzimatice.^[4]

Boli

Aciduria malonică și metilmalonică combinată (CMAMMA)

În cazul bolii metabolice aciduria malonică și metilmalonică combinată (CMAMMA) datorată deficitului de ACSF3, sinteza mitocondrială a acizilor grași (mtFASII), care este reacția precursoare a biosintezei acidului lipoic, este afectată.^[5]^[6] Rezultatul este un grad redus de lipoilare a unor enzime mitocondriale importante, cum ar fi complexul piruvat dehidrogenază (PDC) și complexul α-cetoglutarat dehidrogenază (α-KGDH).^[6] Suplimentarea cu acid lipoic nu restabilește funcția mitocondrială.^[7]^[6]

Note

^ ^a ^b „acid lipoic”, dl-Thioctic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „acid lipoic”, dl-Thioctic acid (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b Reljanovic, M; Reichel, G; Rett, K; Lobisch, M; et al. (septembrie 1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): A two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radical Research. 31 (3): 171–9. doi:10.1080/10715769900300721. PMID 10499773.
^ ^a ^b „Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 1 ianuarie 2019. Accesat în 5 noiembrie 2019.
^ Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (2019), „Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort”, Journal of Inherited Metabolic Disease (în engleză), 42 (1), pp. 107–116, doi:10.1002/jimd.12032, ISSN 0141-8955
^ ^a ^b ^c Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (2019), „The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism”, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids (în engleză), 1864 (11), pp. 1629–1643, doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012
^ Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (2010), „Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration”, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics (în engleză), 1797 (6-7), pp. 1195–1202, doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006

Vezi și

[244add6ec9f720ea685e2549e590ce21-1] „acid lipoic”, dl-Thioctic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[e803a2dfd02f1e672a3797c4d05af65c-2] „acid lipoic”, dl-Thioctic acid (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016

[reljanovic-3] Reljanovic, M; Reichel, G; Rett, K; Lobisch, M; et al. (septembrie 1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): A two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radical Research. 31 (3): 171–9. doi:10.1080/10715769900300721. PMID 10499773.

[lpi-4] „Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 1 ianuarie 2019. Accesat în 5 noiembrie 2019.

[5] Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (2019), „Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort”, Journal of Inherited Metabolic Disease (în engleză), 42 (1), pp. 107–116, doi:10.1002/jimd.12032, ISSN 0141-8955

[:0-6] Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (2019), „The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism”, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids (în engleză), 1864 (11), pp. 1629–1643, doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012

[7] Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (2010), „Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration”, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics (în engleză), 1797 (6-7), pp. 1195–1202, doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]