Tioacetamida

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Tioacetamida Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Tioacetamida
Outros nomes	Acetotioamida, TAA, Etanotioamida, Amida do ácido tioacético
Identificadores
Número CAS	62-55-5
Número RTECS	AC8925000
Propriedades
Fórmula molecular	C2H5NS
Massa molar	75,13 g/mol
Aparência	Cristais incolores
Densidade	1,37 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	113 °C[1]
Solubilidade em água	163 g·l-1[2]
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclícico
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	Odor desagradável
NFPA 704	0 1 0
Frases R	R22 R36/38 R52 R45
Frases S	S45 S53 S61
LD50	301 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Ácido tioacético
Compostos relacionados	Acetamida Tioureia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C₂H₅NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.

Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo: ^[3]

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

A porção C₂NH₂S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.^[4]

Referências

1. ↑ ^{a b} Registo de Thioacetamid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
2. ↑ ^{a b} Catálogo da Merck Tioacetamida acessado em 18 de janeiro de 2011
3. ↑ George Schwarz (1955). «2,4-Dimethylthiazole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3 
4. ↑ Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997

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