Teofilina

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Teofilina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
Identificadores
Número CAS	58-55-9
PubChem	2153
DrugBank	APRD00082
ChemSpider	2068
Código ATC	[[Código ATC |]]DA04
SMILES	CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
Propriedades
Fórmula química	C7H8N4O2
Massa molar	180.15 g mol-1
Ponto de fusão	275 °C[1] (Forma I) 271 °C[1] (Forma II)
Solubilidade em água	pouco solúvel [2]
Solubilidade	pouco solúvel em etanol e éter dietílico[2] muito boa solubilidade em ácidos ou álcalis diluídos [3]
Acidez (pKa)	8,6[3]
Farmacologia
Biodisponibilidade	100%
Via(s) de administração	oral, intravenosa
Metabolismo	hepático a Ácido 1-metil-úrico
Meia-vida biológica	5-8 houras
Ligação plasmática	40%, primariamente a albumina
Classificação legal	P (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez e lactação	A(AU) C (EUA)
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	-
LD50	225 mg·kg-1 (rato, oral)[4]
Compostos relacionados
Metilxantinas relacionados	Teobromina (3,7-Dimetilxantina) Paraxantina (1,7-Dimetilxantina) Cafeína (1,3,7-Trimetilxantina) 3-Isobutil-1-metilxantina (IBMX)
Compostos relacionados	8-Cloroteofilina 8-Fenilteofilina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Teofilina é uma dimetilxantina relacionada com a cafeína, que está presente no cacau e no chá. É também um fármaco do grupo dos antiasmáticos.^[5]

• Asma.^[5]
• DPOC doença pulmonar obstrutiva crónica.^[5]
• Estimulante do sistema nervoso central (preparados contra constipação/resfriado)
• Broncodilatador

Os seus efeitos são devidos à inibição da fosfodiesterase com aumento dos mediadores celulares cAMP e cGMP. Antagonistas dos receptores do neurotransmissor depressor adenina no cérebro.

Os seus efeitos podem ser benéficos ou adversos de acordo com o objectivo terapêutico ou do consumidor.

• Gastrointestinais: estimulam a secreção de ácido e enzimas pelo estômago. Diarréia, vômitos, náuseas.
• Renais: são diuréticos fracos.
• Cardíacos: estimulam a contração, aumentam a taxa de batimentos. Em doses altas pode causar arritmias
• Cerebrais: estimulação do córtex, aumento da vigília, menos fadiga. Ansiedade e tremores. Em doses altas, convulsões.
• Musculares: relaxam o músculo liso dos brônquios; são estimulantes das contrações do músculo esquelético e cardíaco.
• Pulmonares: são broncodilatadores, facilitam a respiração ao estimularem o diafragma, inibem a liberação de histamina.

Hábitos tabágicos diminuem o nível de teofilina sistémica:

• Antibióticos (macrólidos e quinolonas)
• Antifúngicos (fluconazol e cetoconazol)
• Antivírais (ritonavir)
• Antidepressivos (fluvoxamina)
• Bloqueadores dos canais de cálcio (diltiazem, verapamil)
• Antiulcerosos (cimetidina)
• Analgésicos (rofecoxib)
• Antiepilépticos (carbamazepina, fenobarbital, fenitoína e primidona)
• Contraceptivos orais
• Ticlopidina
• zafirlucaste
• dissulfiram

• Cafeína: chá, café, chocolate.
• Teobromina: outra dimetil xantina, encontrada no chocolate.

A margem entre a dose terapêutica e dose tóxica é muito estreita, sendo necessário a monitorização terapêutica dos níveis séricos. (entre 10 a 20 microgramas/ml).

Notas e referências

1. ↑ ^{a b} P. Szerner; B. Legendre; M. Sgghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study in J. Therm. Anal. Calorim. 99 (2010) S. 325–335. doi:10.1007/s10973-009-0186-1
2. ↑ ^{a b} Modelo{{RömppOnline}} : parâmetroid ausente
3. ↑ ^{a b} F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 853–855.
4. ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Teofilina, consultado em 24 de abril de 2011 
5. ↑ ^{a b c} P.R. «Teofilina». Consultado em 15 de junho de 2010 

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