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Sulfonilo

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A estrutura do grupo sulfonila

Um grupo sulfonilo ou sulfonila, algumas vezes tratado como sulfonil é um radical orgânico ou grupo funcional obtido de um ácido sulfônico pela remoção do grupo hidroxila. Grupos sulfonila podem ser escritos como tendo a fórmula geral R-S(=O)2-R', onde há duas ligações duplas entre o enxofre e o oxigênio. Os nomes de grupos sulfonila tipicamente terminam em -sil ou -sila, tal como cloreto de tosila o qual é o cloreto de p-toluenessulfonila, CH3C6H4SO2Cl ou cloreto de mesila o qual é o cloreto de metilsulfonila, CH3SO2Cl.

Grupos sulfonil podem ser reduzidos ao hidrocarboneto com hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4).

Este grupo funcional quando ocorre em compostos inorgânicos, com a com fórmula O2SX2, recebe o nome de sulfuril ou sulfurila[1].

Exemplos de substituintes do grupo sulfonil

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Os nomes dos grupos sulfonilo tipicamente terminam em -sil ou -silo, tal como:

Nome do grupo Nome completo Abreviação Exemplo
Tosilo p-toluenesulfonilo Ts Cloreto de tosilo (cloreto de p-toluenesulfonilo)
CH3C6H4SO2Cl
Brosilo p-bromobenzenesulfonilo Bs
Nosilo 2- ou 4-nitrobenzenesulfonilo Ns
Mesilo metanossulfonilo Ms Cloreto de mesilo (cloreto de metanossulfonilo)
CH3SO2Cl.
Triflilo trifluorometanossilfonilo Tf
Dansilo 5-(dimetilamino)naftaleno-1-sulfonilo Ds Cloreto de dansilo
  1. Greenwood N., Norman (1997). Chemistry of the Elements. [S.l.: s.n.] p. 694-695. ISBN 978-0-08-037941-8 
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