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Ácido azelaico

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ácido azelaico
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 123-99-9
PubChem 2266
DrugBank APRD00812
ChemSpider 2179
Código ATC D10AX03
SMILES
InChI
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Propriedades
Fórmula química C9H16O4
Massa molar 188.2 g mol-1
Ponto de fusão

109-111 °C[1]

Ponto de ebulição

286 °C at 100 mmHg[1]

Solubilidade em água 2.14 g/L[2]
Acidez (pKa) 4.550, 5.598[2]
Farmacologia
Biodisponibilidade Very low
Via(s) de administração Topical
Meia-vida biológica 12 hours
Classificação legal


-only (US)

Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido subérico (C8)
Ácido sebácico (C10)
Compostos relacionados Ácido pelargônico (nonaoico)
Nylon 6,9 (poli-(hexametileno azelamida))
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido azelaico, também conhecido como ácido nonadióico, é um ácido dicarboxílico de cadeia saturada, naturalmente encontrado no trigo, centeio e cevada. Consiste numa substância natural produzida pelo fungo Malassezia furfur (também conhecido como Pityrosporum ovale), uma levedura que vive naturalmente na pele. É muito eficaz no tratamento da acne e também como estimulante para o crescimento de cabelo. Possui a fórmula molecular C7H14(COOH)2. Possui alta solubilidade quando mistado ao álcool ou éter.

O ácido azelaico é:

Nos casos de acne, em que geralmente se usa o ácido azelaico na concentração de 20%, seu uso pode causar irritação na pele, portanto deve ser usado somente sob orientação de um dermatologista. No Brasil, o uso de ácido azelaico na fabricação de cosméticos, em qualquer concentração, está proibido, conforme parecer da ANVISA.[4]

Referências
  1. a b Sigma-Aldrich catalog
  2. a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). «Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C». J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t 
  3. (em português) Denise Steiner. «Melasma». Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 12 de junho de 2007 
  4. (em português) Câmara Técnica de Cosméticos - CATEC. «Proibição do uso de Ácido Azeláico em Produtos Cosméticos». Parecer Técnico nº 1, de 9 de junho de 2005. Consultado em 6 de Junho de 2007. Arquivado do original em 2 de junho de 2007 

Ligações externas

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