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[[Ficheiro:1-butene.svg|1-buteno|thumb|right]]
[[Imagem:Cis-2-butene.svg|''cis''-2-buteno|thumb|right]]
[[Imagem:Trans-2-butene.svg|''trans''-2-buteno|thumb|right]]
[[Imagem:Methylpropene.PNG|metilpropeno|thumb|right]]

Há quatro [[isômero]]s de [[alcenos]] os quais têm a [[fórmula química]] [[carbono|C]]<sub>4</sub>[[hidrogênio|H]]<sub>8</sub>.  Todos estes quatro [[hidrocarbonetos]] tem quatro [[átomo]]s de [[carbono]] e uma [[ligação dupla]] em suas [[molécula]]s, mas tem quatro diferentes [[Fórmula estrutural|estruturas químicas]]. Os nomes [[IUPAC]] e comuns, respectivamente, destes [[composto químico|compostos químicos]] são:

{| class="wikitable"
|<center>Nome IUPAC</center>
|<center>Nome Comum</center>
|-
|<center>'''1-buteno'''</center>
|<center>'''α-butileno'''</center>
|-
|<center>'''''cis''-2-buteno'''</center>
|<center>'''''cis''-β-butileno'''</center>
|-
|<center>'''''trans''-2-buteno'''</center>
|<center>'''''trans''-β-butileno'''</center>
|-
|<center>'''2-metilpropeno'''</center>
|<center>'''isobutileno'''</center>
|-
|}

As&nbsp;estruturas químicas são mostradas a direita. Os pequenos números azuis nas imagens das estruturas são a numeração dos átomos no "esqueleto" das cadeias das moléculas. Outros compostos orgânicos têm a fórmula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>, chamados [[ciclobutano]] e [[metilciclopropano]], mas não são alcenos e não serão discutidos aqui.  Há também alcenos cíclicos de quatro carbonos tais como o [[ciclobuteno]] e [[1-Metilciclopropeno|metilciclopropeno]], mas eles não possuem a fórmula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> e igualmente não serão discutidos aqui.

Todos estes quatro isômeros são [[gás|gases]] a [[temperatura]] e [[Atmosfera padrão|pressão ambiente]], mas podem ser liquefeitos por redução da temperatura ou aumento da pressão sobre eles, de maneira similar a [[butano]] pressurizado ou [[gás liquefeito de petróleo]]. Estes gases são incolores, mas tem odores distintos, e são altamente [[inflamável|inflamáveis]]. Embora não presentes naturalmente no [[petróleo]] em altas porcentagens, podem se produzidos por [[petroquímica]] ou por [[craqueamento|craqueamento catalítico]] do petróleo. Embora sejam compostos estáveis, as ligações duplas carbono-carbono os fazem ser mais reativos que os similares [[alcano]]s, os quais são compostos mais inertes em várias situações.

Por causa das ligações duplas, estes alcenos de quatro carbonos podem atuar como [[monômero]]s na formação de [[polímero]]s, assim como tendo outros usos como intermediários [[petroquímico]]s. Eles são usados na produção de [[borracha sintética]]. But-1-eno é uma [[alfa-olefina]] normal ou linear e isobuteno é uma alfa-olefina ramificada. Numa faixa de baixa porcentagem, o but-1-eno é usado como um dos comonômeros, juntamente com outras alfa-oleofinas, na produção de [[polietileno de alta densidade]] e [[polietileno de baixa densidade linear]]. [[Borracha de butila]] é produzida por [[polimerização catiônica]] do isobuteno com aproximadamente 2 - 7% de [[isopreno]].  Isobuteno é também usado para a produção de éter metil ''tert''-butílico ([[MTBE]]) e [[isooctana]], ambos os quais melhoram a combustão da [[gasolina]].

Reagem facilmente com o [[bromo]] elementar ou soluções ácidas de [[permanganato de potássio]] (KMnO<sub>4</sub>).

== Dados fisico-químicos em comum ==

*Fórmula:  C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
*Massa molar: 56,11 g/mol
*Limites de explosividade: 1,6 - 10 % Vol em ar.

A seguir, se completarão os dados relevantes de cada um dos isômeros:

== 1-buteno ==

[[Ficheiro:1-butene.svg|thumb|Estrutura de 1-buteno]]

=== Dados fisico-químicos ===

*Fórmula:  H<sub>2</sub>C=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
*Ponto de fusão: –185,3 °C
*Ponto de ebulição: –6,26 °C
*Solubilidade em agua: 200 g/l
*Nº CAS: 00106-98-9

=== Síntese ===

A partir da [[termólise]] do petróleo se pode obter o 1-Buteno por reação de etileno com tris-etilalumínio a aproximadamente 100 °C e 100 bar. (Síntese de 1-alquenos segundo Mülheimer). A reação se parece com a síntese do polietileno em catalisadores de [[Ziegler]]-[[Nata (química)|Nata]].

=== Aplicações ===

O principal uso é a síntese do [[butadieno]] para a [[borracha]] artificial.

Além disso é produto de partida na síntese do 2-butanol por adição de água em presença de ácido.

== ''cis''-2-buteno ==

[[Imagem:Cis-2-butene.svg|thumb|Estrutura do ''cis''-2-buteno]]

=== Dados fisico-químicos ===

*Fórmula:  H<sub>3</sub>C–CH=CH-CH<sub>3</sub>
*Ponto de fusão:  –138,9 °C
*Ponto de ebulição: 3,73 °C
*Solubilidade em agua: 5 g/l
*Nº CAS: 00590-18-1

=== Síntese ===

Os 2-butenos podem ser obtidos por [[metátese]] em presença de um [[catalisador]] a partir de propeno:

2 H<sub>3</sub>C–CH=CH<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>

Além disto por pirólise do petróleo.

A reação de eliminação a partir do 2-butanol pode dar misturas de produtos que contém também os 2-butenos.

=== Dados de interesse ===

O ''trans''-buteno é 5,4 kJ/mol mais estável que o ''cis''-buteno devido à repulsão estérica dos grupos metilo. Em [[espectroscopia de infravermelho]] o isômero ''trans'' tem uma faixa de absorção na região de 960 - 970 cm<sup>–1</sup>, não presente na forma ''cis''.

A barreira de interconversão entre as duas formas é da ordem de 250 kJ/mol. Portanto não se interconvertem a temperatura normal.

=== Aplicações ===

Após halogenação com [[cloro]] e dupla eliminação do [[ácido clorídrico|HCl]] se obtém butadieno que é utilizado na síntese de borracha artificial.

Como os demais butenos também pode ser polimerizado diretamente.

== ''trans''-2-buteno ==

[[Imagem:Trans-2-butene.svg|thumb|Estrutura do ''trans''-2-buteno]]

=== Dados fisico-químicos ===

*Fórmula: H<sub>3</sub>C–CH=(CH<sub>3</sub>)H
*Ponto de fusão: –105,5 °C
*Ponto de ebulição: 0,96 °C
*Solubilidade em agua: 5 g/l
*Nº CAS: 00624-64-6

(Síntese e aplicações como o isômero ''cis'')

== ''iso''-buteno ==

[[Imagem:Methylpropene.PNG|thumb|Estrutura do ''iso''-buteno]]

=== Dados fisico-químicos ===

*Fórmula:  H<sub>3</sub>C–CH=(CH<sub>3</sub>)H
*Ponto de fusão:  –140,4 °C
*Ponto de ebulição:  –6,9 °C
*Solubilidade em agua: ? g/l
*Nº CAS: 115-11-7

=== Síntese ===

Industrialmente se obtém dos gases de pirólise do petróleo.

No laboratório se pode obter, por exemplo, por reação de eliminação.

=== Reatividade e aplicações ===

Por adição "Markovnikov" (por exemplo, em um meio ácido) o ''iso''-buteno dá derivados com grupos 2(-2-metilpropil) (= ''terc''-butil). Assim a adição de água em presença de ácido sulfúrico dá ''terc''-butanol e a adição de [[álcool|álcoois]] dá [[éter|''terc''-butiléteres]]. Estes últimos vêm ganhando importância como aditivos à [[gasolina]] já que aumentam a [[octanagem]] do [[combustível]].

Com monóxido de carbono em presença de ácido sulfúrico dá o [[ácido piválico]] ((H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>C–CO<sub>2</sub>H).

== Ligações externas ==
* [http://www.siri.org/msds/f2/clc/clcvz.html MSDS for isobutylene] {{en}}

[[Categoria:Alquenos]]
[[Categoria:Monômeros]]

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