Urydyna

Urydyna

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia 1-β-D-rybofuranozylouracyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H12N2O6
Masa molowa	244,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58-96-8
PubChem	6029
DrugBank	DB02745
SMILES O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 InChIKey DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna[2] w innych rozpuszczalnikach etanol, pirydyna[2] Temperatura topnienia 163–167 °C[3][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-11-12] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Urydyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N₁-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.

Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA^[4]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.

• Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy^[5]. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.

• Urydyna w procesie syntezy glikogenu^[6]. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:

(glikogen)_n + UDP-glukoza → (glikogen)_n+1 + UDP

• GMP
• GDP
• GTP

• Jeremy M.J.M. Berg Jeremy M.J.M., John L.J.L. Tymoczko John L.J.L., LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 3, Warszawa: PWN, 2005, ISBN 83-01-14379-7 .