Tetrazole

Tetrazole, CN₄H₂ – heterocykliczne związki chemiczne zbudowane z pięcioczłonowego pierścienia z dwoma wiązaniami podwójnymi, zawierającego 4 atomy azotu.

W zależności od położenia wiązań podwójnych wyróżnić można trzy izomery tetrazolu:

1H-tetrazol
2H-tetrazol
5H-tetrazol

Dwa pierwsze z nich są związkami aromatycznymi^[1] i występują w równowadze tautomerycznej. W postaci krystalicznej i w roztworach stwierdza się obecność wyłącznie izomeru 1H, natomiast w fazie gazowej dominuje izomer 2H^[2]^[3].

Tetrazole; po lewej 1H-tetrazol i 2H-tetrazol w równowadze tautomerycznej; po prawej 5H-tetrazol

5H-Tetrazol nie ma charakteru aromatycznego i nie jest znany^[4].

Przypisy

↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2003, s. 212–216. DOI: 10.1002/352760183X.ch5c. ISBN 978-3-527-30720-3.
↑ Alan Katritzky, Christopher Ramsden, John Joule, Viktor Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2010, s. 201–202. DOI: 10.1016/B978-0-08-095843-9.00005-7. ISBN 978-0-08-095843-9.
↑ Robert Matyáš, Jiří Pachman: Primary Explosives. Springer, 2013. DOI: 10.1007/978-3-642-28436-6_8. ISBN 978-3-642-28435-9.
↑ Baza danych Reaxys.

[Eicher-1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2003, s. 212–216. DOI: 10.1002/352760183X.ch5c. ISBN 978-3-527-30720-3.

[2] Alan Katritzky, Christopher Ramsden, John Joule, Viktor Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2010, s. 201–202. DOI: 10.1016/B978-0-08-095843-9.00005-7. ISBN 978-0-08-095843-9.

[3] Robert Matyáš, Jiří Pachman: Primary Explosives. Springer, 2013. DOI: 10.1007/978-3-642-28436-6_8. ISBN 978-3-642-28435-9.

[4] Baza danych Reaxys.

[1]

[2]

[3]

[4]