Antracen

Antracen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	antracen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10
Masa molowa	178,23 g/mol
Wygląd	bezbarwne płatki, wykazujące fioletową fluorescencję
	Identyfikacja
Numer CAS	120-12-7
PubChem	8418
SMILES
	C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI
	InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
	InChIKey
	MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,28 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny; 0,000022 g/kg (0 °C); 0,000044 g/kg (25 °C); 0,00029 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, chloroformie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	216 ± 2 °C
Temperatura wrzenia	341,3 ± 0,4 °C
logP	4,46
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H410
Zwroty P	P273
Temperatura zapłonu	121 °C
Temperatura samozapłonu	540 °C
Granice wybuchowości	powyżej 0,6%
Numer RTECS	CA9350000
Dawka śmiertelna	LD50 430 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	naftalen, naftacen, pentacen, heksacen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Antracen – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny o trzech skondensowanych pierścieniach benzenowych. Jest głównym składnikiem tzw. oleju antracenowego (jedna z frakcji smoły węglowej)^[2].

Występowanie

W 2010 grupa naukowców hiszpańskich ogłosiła odkrycie cząsteczek antracenu w przestrzeni kosmicznej. Odkrycia dokonano w konstelacji Perseusza w kierunku gwiazdy Cernis 52 w odległości około 700 lat świetlnych od Ziemi – w tym samym obłoku, w którym w 2008 roku odkryto obecność naftalenu^[10]. Odkrycie budzi jednak kontrowersje^[11]^[12]^{[potrzebna aktualizacja?]}.

Właściwości

Posiada właściwości scyntylacyjne: wydajność ok. 4%, maks. fluorescencji przy 447 nm, czas zaniku 2,7×10⁻⁸ s (maleje z obniżaniem temperatury).

Fotodimeryzacja antracenu pod wpływem promieniowania UV

Otrzymywany ze smoły pogazowej. Izomer fenantrenu.

Zastosowanie

używany jest do produkcji szkarłatu alizarynowego
produkcja związków do konserwacji drewna i lakierów
spektrometry scyntylacyjne cząstek β i detektory promieniowania jądrowego o dużej rozdzielczości

Przypisy

↑ P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195 .
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35–36, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 12-39.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
↑ Anthracene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-05-11] (ang.).
↑ Super-complex organic molecules found in interstellar space, [w:] Teleskopy.net [online], 24 czerwca 2010 [dostęp 2011-04-25] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-01] (ang.).
↑ KrzysztofK. Czart KrzysztofK., Kontrowersje wokół odkrycia antracenu w kosmosie, [w:] Astronomia.pl [online], 18 listopada 2010 [zarchiwizowane z adresu 2010-11-19] .
↑ JacekJ. Krełowski JacekJ., Antracen, czyli amatorszczyzna, „Urania – Postępy Astronomii”, 6, 2010, s. 270–271 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[1] P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195 .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35–36, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-28-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-28.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[FPX-5] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2016'''5'''-140-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-140.

[CITEREFHaynes2016'''12'''-39-7] Haynes 2016 ↓, s. 12-39.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-17-8] Haynes 2016 ↓, s. 16-17.

[CID-9] Anthracene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-05-11] (ang.).

[10] Super-complex organic molecules found in interstellar space, [w:] Teleskopy.net [online], 24 czerwca 2010 [dostęp 2011-04-25] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-01] (ang.).

[11] KrzysztofK. Czart KrzysztofK., Kontrowersje wokół odkrycia antracenu w kosmosie, [w:] Astronomia.pl [online], 18 listopada 2010 [zarchiwizowane z adresu 2010-11-19] .

[12] JacekJ. Krełowski JacekJ., Antracen, czyli amatorszczyzna, „Urania – Postępy Astronomii”, 6, 2010, s. 270–271 .

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]