Chemia/Alkeny

Alkeny to węglowodory podobne do alkanów, jednak zawierające w cząsteczce co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Alkeny z jednym wiązaniem podwójnym to związki o wzorze sumarycznym CnH2n.

Jedno z wiązań w wiązaniu podwójnym w alkenie jest zawsze słabsze - wiązanie takie oznaczamy grecką literą pi (π), wiązanie silniejsze natomiast - literą sigma (σ).

W izomerii geometrycznej alkenów wyróżniamy dwa typy izomerów:

Nazewnictwo alkenów jest bardzo podobne do nazewnictwa alkanów, obowiązują tutaj jednak pewne dodatkowe reguły: na końcu nazwy cząsteczki zamiast przyrostka "-an" występuje przyrostek "-en" przy przyrostku "-en" wpisujemy liczbę wiązań podwójnych występujących w cząsteczce, np. jeżeli alken posiada 2 wiązania podwójne końcówką jest -dien, jeżeli trzy wiązania podwójne -trien, itd. W nazwie należy także podać położenie wiązań podwójnych. Atomy węgla w łańcuchu głównym numerujemy tak, aby wiązanie podwójne znajdowało się przy jak najniższym numerze atomu węgla.

Zapiszmy dla przykładu taki wzór:

CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

W tym przypadku zaczniemy numerację od lewej strony łańcucha, tak aby wiązanie podwójne znajdowało się przy pierwszym, a nie piątym, atomie węgla:

Jest to więc 1-heksen

Spróbujmy wypisać więc wszystkie izomery oktenu:

CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
1-okten
CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
2-okten
CH₃ - CH₂ - CH = CH - CH2 - CH₂ - CH₂ - CH₃
3-okten
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃
4-okten

W porządku, wszystkie mają wzór C₈H₁₆, ale dlaczego są tylko 4 warianty? Przecież okten ma osiem atomów węgla, a nie cztery! Racja, ale przecież numerację możemy zacząć zarówno od lewej, jak i prawej strony, gdybyśmy więc poszli dalej, wciąż byłby to 3-okten, następnie 2-okten, a nie 5-okten, 6-okten itp.

Alkeny, w przeciwieństwie do alkanów, ulegają reakcji addycji (przyłączania). Reakcja addycji polega na przyłączeniu jednej cząsteczki do cząsteczki alkenu - w wyniku tej reakcji powstaje jeden produkt. Addycji mogą ulegać między innymi chlorowce (np. Cl₂, Br₂,I₂), fluorowcowodory (np. HCl, HBr, HI), wodór i woda.

Reguła Markownikova: Jeśli addycji ulega fluorowcowodór lub woda, atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości

Jednym z przypadków reakcji addycji jest reakcja uwodornienia. W reakcji tej do wiązania podwójnego alkenu przyłączana jest cząsteczka wodoru. W wyniku uwodornienia alkenów powstają alkany. W reakcji uwodornienia stosuje się katalizatory (np. palladowy).

Wykryć obecność alkenu możemy na kilka sposobów, do najważniejszych należą jednak:

1. użycie wody bromowej,
2. użycie roztworu nadmanganianu potasu.

Efektem takiego działania przy obecności alkenu będzie odbarwienie powyższych cieczy.

Ciekawostka: na skalę przemysłową alkeny otrzymuje się w reakcjach odwodornienia alkanów, odwodnienia alkoholi oraz uwodornienia alkinów.